2-[1-(4-Methoxy-phenylamino)-eth-(Z)-ylidene]-hex-5-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[1-(4-Methoxy-phenylamino)-eth-(Z)-ylidene]-hex-5-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[1-(4-methoxyanilino)ethylidene]hex-5-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: XHEDTBWJRGCTNN-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Methoxy-phenylamino)-eth-(Z)-ylidene]-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到6-iodomethyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  意外合成的γ-氨基丁酸（GABA）的构象受限的类似物：电喷雾电离质谱的机理阐明

  摘要：

  从较低同系物的先前结果来看，三种烯基-β-烯氨基酯3a - c的氢碘化有望提供六元N-杂环产物。然而，发现3a - c与三乙胺的反应导致三取代的环戊烷衍生物4a - c出乎意料的立体选择性合成，这已通过IR和NMR光谱法证实。环戊烷4a - c带有两个手性中心和一个γ-氨基酯部分，因此是γ-氨基丁酸（GABA）的构象受限类似物，它是中枢神经系统的主要抑制性神经递质。使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）和串联质谱（ESI-MS / MS）可以得到关键的亚胺离子中间体5a - c +以及反应物和最终产物的质子化分子[3a - c + H] +和[4a - c + H] +，以进行拦截并在结构上进行特征化。从这些发现中，提出了一种用于这种出乎意料但合成上有吸引力和有效的立体选择反应的机制。

  DOI：

  10.1021/jo048309e