N-benzyl-N-(S)-(α)-methylbenzylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(S)-(α)-methylbenzylamine hydrochloride
• 英文别名: benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₇N*ClH
• 分子量: 247.768
• InChiKey: TYJQMFZZCANDIQ-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(S)-(α)-methylbenzylamine hydrochloride 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (4R,6aS,7R,8R,9S,11bS)-methyl 8-hydroxy-4,9,11b-trimethyl-7-((methylamino)methyl)tetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇基1,3-氨基醇的合成及生物应用

  摘要：

  以异甜菊醇为原料，立体选择性地合成了一系列二萜类 1,3-氨基醇衍生物。天然甜菊糖苷的酸催化水解和重排得到异甜菊醇，将其转化为关键中间体甲酯。在下一步中，二萜酮、多聚甲醛和仲胺的曼尼希缩合导致形成具有不同立体选择性的 1,3-氨基酮。在与二苄胺的曼尼希缩合过程中，有趣的N-苄基 → N观察到-甲基取代基交换。1,3-氨基酮的还原产生非对映异构的1,3-氨基醇。或者，通过立体选择性羟基甲酰化获得氨基醇，然后进行肟制备、还原，最后将获得的伯氨基醇还原烷基化。通过在两步合成中对从异甜菊醇中获得的中间体 3-羟基醛进行还原胺化，制备了另一种 1,3-氨基醇文库。研究了化合物对人肿瘤细胞系（A2780、SiHa、HeLa、MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒活性。在我们的初步研究中，1,3-氨基醇的功能和N-苄基取代似乎对于可靠的抗增殖活性是必不可少的。为了扩展其应用，还尝试制备与 2-苯基亚氨基-1

  DOI：

  10.3390/ijms222011232

文献信息

• Application of Chiral Transfer Reagents to Improve Stereoselectivity and Yields in the Synthesis of the Antituberculosis Drug Bedaquiline
  作者：Juliana M. S. Robey、Sanjay Maity、Sarah L. Aleshire、Angshuman Ghosh、Ajay K. Yadaw、Subho Roy、Sarah Jane Mear、Timothy F. Jamison、Gopal Sirasani、Chris H. Senanayake、Rodger W. Stringham、B. Frank Gupton、Kai O. Donsbach、Ryan C. Nelson、Charles S. Shanahan

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00287

  日期：2023.11.17