(Z)-3-Benzylamino-5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Benzylamino-5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(benzylamino)-5-hydroxy-6-methylhept-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: OYPDTDOONMORRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (Z)-3-Benzylamino-5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3SR,5SR)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid ethyl ester 、 (3RS,5SR)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由分子内氢键引导的非对映选择性氢化制备顺式-δ-羟基-β-氨基酯。（3S，4aS，6R，8S）-高aspine的全合成。

  摘要：

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036097m
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-6-methyl-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester 、 苄胺 在 4 A molecular sieve 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 (Z)-3-Benzylamino-5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由分子内氢键引导的非对映选择性氢化制备顺式-δ-羟基-β-氨基酯。（3S，4aS，6R，8S）-高aspine的全合成。

  摘要：

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036097m

文献信息

• Preparation of <i>syn</i>-δ-Hydroxy-β-amino Esters via an Intramolecular Hydrogen Bond Directed Diastereoselective Hydrogenation. Total Synthesis of (3<i>S</i>,4a<i>S</i>,6<i>R</i>,8<i>S</i>)-Hyperaspine
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol036097m

  日期：2003.12.1

  Hydrogenation of delta-hydroxy-beta-ketoester-derived enamines 8 produces syn-delta-hydroxy-beta-amino esters 9 diastereoselectively, which may be directed by the formation of an intramolecular hydrogen bond between the delta-hydroxyl and beta-amino groups. By using this method and a Dieckmann reaction as the key steps, (3S,4aS,6R,8S)-hyperaspine, a new type of ladybird alkaloid, is synthesized. [reaction:

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]