2-fluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1179021-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-Propargyl-2-fluorobenzamide；2-fluoro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1179021-70-5
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• mdl: MFCD12797461
• 分子量: 177.178
• InChiKey: KPNUSGPHACLADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 哌啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N,N'-(hexa-2,4-diyne-1,6-diyl)bis(2-fluorobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  高效乙酸铜（II）催化在环境条件下末端炔烃的均相和杂耦合

  摘要：

  在有氧化学计量的哌啶存在下，在25°C的有氧条件下，使用乙酸铜（II）催化的末端炔烃均相偶联，可以定量收率获得对称的1,3-二炔。在报告的反应条件下，我们还通过非常好的收率通过末端炔烃的异质偶联完成了不对称1,3-二炔的不对称合成。 末端炔烃-乙酸铜（II）-哌啶-同偶联-杂偶联-对称1,3-二炔-不对称1,3-二炔

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258199
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-fluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  高选择性构建氮杂稠合吡咯并异喹啉衍生物

  摘要：

  报道了一种新型 Rh(III) 催化的级联 C−H 活化/环化/亲核攻击/2-苯基恶唑与马来酰亚胺的迈克尔加成，用于通过条件控制高选择性地构建吡咯并异喹啉衍生物。在该反应中，恶唑被用作导向基团和潜在的功能化试剂，H 2 O 是亲核试剂。该协议的显着特点包括原子经济性和高度区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201267

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed three-component cascade annulation to produce the <i>N</i>-oxopropyl chain of isoquinolone derivatives
  作者：Yuan He、Xian-Zhang Liao、Lin Dong、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ob02389b

  日期：——

  versatile functional groups at the N-substituents of isoquinolone scaffolds is still a great challenge. Herein, we report a novel three-component cascade annulation reaction to efficiently construct the N-oxopropyl chain of isoquinolone derivatives via rhodium(III)-catalyzed C–H activation/cyclization/nucleophilic attack, with oxazoles used both as the directing group and potential functionalized reagents

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。
• Synthesis of 2,2,2‐Trifluoroethyl Oxazoles, Oxazolines and Furans via Alkyne Oxytrifluoromethylation
  作者：Jia‐Jia Dong、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901405

  日期：2020.2.21

  This study reports an oxytrifluoromethylation method for construction of oxazoles and furans motif and the concurrent incorporation of a 2,2,2‐trifluoroethyl group at the aromatic C5‐position. High‐valent copper(III) trifluoromethyl compounds are crucial to this reaction that induces oxy‐trifluoromethylation of alkynes with a pendant amide/enol group functioning as the oxygen‐nucleophile. A wide substrate

  这项研究报告了一种氧三氟甲基化方法，用于构建恶唑和呋喃基序，并在芳族C5位上同时引入2,2,2-三氟乙基。高价的三氟甲基铜（III）对于此反应至关重要，该反应可诱导具有侧链酰胺/烯醇基团的炔烃的氧-三氟甲基化，并起氧亲核试剂的作用。高效率和宽泛的官能团耐受性证明了广泛的底物范围。完成了脱氢胆酸（一种复杂的药物化合物）的后期功能化，以显示该方法在实际药物设计中的潜力。
• Synthesis of Difluoroalkyl Unsaturated β-Amino Acid Derivatives Exclusively through Alkyne Difunctionalization
  作者：Qiang Wang、Jia-Ni Jin、Xi Chen、Xin-Gang Wang、Bo-Sheng Zhang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02440

  日期：2018.12.7

  Alkynes difunctionalization is a powerful strategy in organic synthesis that provides a convenient synthetic entry for internal alkenes. The main challenge in this field was considered to be the geometry control of the newly formed double bond (thermodynamically controlled or kinetically controlled). Herein, we report a novel procedure (through the cyclic compounds broken) to completely control the

  炔烃双官能化是有机合成中的强大策略，可为内部烯烃提供方便的合成入口。该领域的主要挑战被认为是新形成的双键的几何控制（热力学控制或动力学控制）。在本文中，我们报道了一种新颖的方法（通过环状化合物的断裂）来完全控制烯烃的区域选择性。由于氟原子的特殊性质，该产物二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物在一些重要的药物中具有潜在的应用。
• Gold‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of Polyfluoroalkylated Oxazoles from N‐Propargylamides Under Visible‐Light Irradiation
  作者：Yantao Liu、Yating Shi、Lanen Wei、Ke Zhao、Jingjing Zhao、Puyu Zhang、Xuejun Xu、Pan Li

  DOI：10.1002/asia.202100614

  日期：2021.9

  one-pot rapid synthesis of polyfluoroalkylated oxazoles from N-propargylamides under visible light irradiation has been developed. The current protocol displays excellent compatibility of radicals and gold catalysts, affording polyfluoroalkylated oxazoles in decent yields with good functional group compatibility under mild conditions.

  已开发出在可见光照射下从 N-炔丙基酰胺中金催化一锅法快速合成多氟烷基化恶唑。目前的协议显示出自由基和金催化剂的优异相容性，在温和的条件下以良好的收率提供多氟烷基化恶唑，并具有良好的官能团兼容性。