Methyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: YACHBEWJKYHIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到Methyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应与作为中间体的 Knoevenagel 加合物在水性介质中的多官能化 4H-色烯衍生物的合成和 X 射线晶体结构

  摘要：

  摘要 Chromenes 及其衍生物是一类重要的化合物，以其生物学特性而闻名。在本研究中，描述了获得 4H-色烯衍生物的合成方法。研究了两种途径，第一种是使用 Knoevenagel 加合物作为试剂的双组分反应，第二种是使用一锅三组分反应，均在微波辐射下，使用 H2O 作为溶剂，三乙胺作为催化剂。从芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和丙二腈或氰基乙酸甲酯合成了 20 种 4H-色烯衍生物，产率 50-95%，进一步通过傅里叶变换红外和核磁共振进行表征。我们还通过单晶 X 射线衍射报告了合成色烯衍生物的三种晶体结构，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129226

文献信息

• Meglumine: A Novel and Efficient Catalyst for One-Pot, Three-Component Combinatorial Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Rui-Zhi Wang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co400107j

  日期：2013.11.11

  An efficient one-pot synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans by a meglumine-catalyzed three-component reaction has been developed. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatin derivatives, and acenaphthenequinone are condensed with enolizable C-H activated compounds and alkylmalonates to give the desired products in high to excellent yields. This methodology provides an alternative approach for rapid access to construct a diversity-oriented library of 4H-pyrans.
• Diammonium Hydrogen Phosphate: An Efficient and Versatile Catalyst for the One‐Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran Derivatives in Aqueous Media
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Masoumeh Sheikh‐Ahmadi、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910701196579

  日期：2007.4.1

  Diammonium hydrogen phosphate was used as a mild, efficient, neutral, and cheap catalyst for the synthesis of various 4H-benzo[b]pyran derivatives via a one-pot, three-component condensation of aromatic aldehydes, active methylene compounds, and dimedone in aqueous media.
• Synthesis and X-ray crystal structures of polyfunctionalized 4H-chromene derivatives via tricomponent reaction with Knoevenagel adducts as intermediates in aqueous medium
  作者：Lucas Lima Zanin、David Esteban Quintero Jimenez、Matheus Pereira de Jesus、Luan Farinelli Diniz、Javier Ellena、André Luiz Meleiro Porto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129226

  日期：2021.1

  triethylamine as catalyst. Twenty 4H-chromene derivatives were synthesized with 50–95% yields from aromatic aldehydes, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione and malononitrile or methyl cyanoacetate, being further characterized by Fourier Transform Infrared and Nuclear Magnetic Resonance. We also report three crystal structures from the synthesized chromene derivatives, by single-crystal X-ray diffraction, showing

  摘要 Chromenes 及其衍生物是一类重要的化合物，以其生物学特性而闻名。在本研究中，描述了获得 4H-色烯衍生物的合成方法。研究了两种途径，第一种是使用 Knoevenagel 加合物作为试剂的双组分反应，第二种是使用一锅三组分反应，均在微波辐射下，使用 H2O 作为溶剂，三乙胺作为催化剂。从芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和丙二腈或氰基乙酸甲酯合成了 20 种 4H-色烯衍生物，产率 50-95%，进一步通过傅里叶变换红外和核磁共振进行表征。我们还通过单晶 X 射线衍射报告了合成色烯衍生物的三种晶体结构，