3-amino-N-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 872889-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 872889-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: NGHRVKWPFDTNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-Phenyl-8-thia-3,4,5,10-tetrazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶和呋喃并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  合成了47种噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酰胺，呋喃并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺和四氢噻吩并[2,3 - b ]喹诺酮-2-羧酰胺衍生物，并对其进行了测试。对NCI-60细胞系的抗增殖活性。发现5-酮-四氢噻吩并[2,3- b ]喹诺酮-2-羧酰胺（系列17）活性最高，其中含有3-甲氧基苯基羧酰胺（化合物17d）的化合物活性最高，GI 50对一系列细胞系，特别是黑素瘤细胞系MDA-MD-435（GI 50– 23 nM）和乳腺癌细胞系MDA-MB-468（GI 50 – 46 nM）。针对磷酸肌醇特异性磷脂酶C的系列17的分子模型揭示，氨基酸His356，Glu341，Arg549和Lys438的侧链参与与配体的氢键结合，并且亲脂性口袋被苯基羧酰胺部分占据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.001
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-N-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶和呋喃并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  合成了47种噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酰胺，呋喃并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺和四氢噻吩并[2,3 - b ]喹诺酮-2-羧酰胺衍生物，并对其进行了测试。对NCI-60细胞系的抗增殖活性。发现5-酮-四氢噻吩并[2,3- b ]喹诺酮-2-羧酰胺（系列17）活性最高，其中含有3-甲氧基苯基羧酰胺（化合物17d）的化合物活性最高，GI 50对一系列细胞系，特别是黑素瘤细胞系MDA-MD-435（GI 50– 23 nM）和乳腺癌细胞系MDA-MB-468（GI 50 – 46 nM）。针对磷酸肌醇特异性磷脂酶C的系列17的分子模型揭示，氨基酸His356，Glu341，Arg549和Lys438的侧链参与与配体的氢键结合，并且亲脂性口袋被苯基羧酰胺部分占据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.001

文献信息

• mGluR1 antagonists as therapeutic agents
  申请人：Matasi J. Julius

  公开号：US20060009477A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  In its many embodiments, the present invention provides tricyclic compounds of formula I (wherein J 1 -J 4 , X, and R 1 —R 5 are as defined herein) useful as metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, particularly as selective metabotropic glutamate receptor 1 antagonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds and compositions to treat diseases associated with metabotropic glutamate receptor (e.g., mGluR1) such as, for example, pain, migraine, anxiety, urinary incontinence and neurodegenerative diseases such Alzheimer's disease.

  在其多种实施方式中，本发明提供了式I的三环化合物（其中J1-J4、X和R1—R5如本文所定义）作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别是作为选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂，含有该化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（例如mGluR1）相关的疾病的方法，例如疼痛、偏头痛、焦虑、尿失禁和阿尔茨海默病等神经退行性疾病。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS MGLUR1 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU MGLUR1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006002051A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  In its many embodiments, the present invention provides tricyclic compounds of Formula (I) (wherein J1-J4, X, and R1-R5 are as defined herein) useful as metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, particularly as selective metabotropic glutamate receptor 1 antagonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds and compositions to treat diseases associated with metabotropic glutamate receptor (e.g., mGluR1) such as, for example, pain, migraine, anxiety, urinary incontinence and neurodegenerative diseases such Alzheimer's disease.

  在其多种实施方式中，本发明提供了式(I)的三环化合物（其中J1-J4，X和R1-R5如本文所定义），作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别是选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂，含有该化合物的制药组合物，以及使用该化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（例如mGluR1）相关的疾病的治疗方法，如疼痛，偏头痛，焦虑，尿失禁和神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。
• Methods of treating muscular dystrophy
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION, ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF NEVADA, RENO

  公开号：US10206903B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Disclosed herein are α7β1 integrin modulatory agents and methods of using such to treat conditions associated with decreased α7β1 integrin expression or activity, including muscular dystrophy. In one example, methods for treating a subject with muscular dystrophy are disclosed. The methods include administering an effective amount of an α7β1 integrin modulatory agent to the subject with muscular dystrophy, wherein the α7β1 integrin modulatory agent increases α7β1 integrin expression or activity as compared to α7β1 integrin expression or activity prior to treatment, thereby treating the subject with muscular dystrophy. Also disclosed are methods of enhancing muscle regeneration, repair, or maintenance in a subject and methods of enhancing α7β1 integrin expression by use of the disclosed α7β1 integrin modulatory agents. Methods of prospectively preventing or reducing muscle injury or damage in a subject are also disclosed.

  本文公开了α7β1整合素调节剂以及用其治疗与α7β1整合素表达或活性降低有关的疾病（包括肌肉萎缩症）的方法。在一个例子中，公开了治疗肌肉萎缩症患者的方法。该方法包括向肌肉萎缩症患者施用有效量的α7β1整合素调节剂，其中与治疗前的α7β1整合素表达或活性相比，α7β1整合素调节剂可增加α7β1整合素表达或活性，从而治疗肌肉萎缩症患者。还公开了增强受试者肌肉再生、修复或维持的方法，以及通过使用公开的α7β1整合素调节剂增强α7β1整合素表达的方法。还公开了预防或减少受试者肌肉损伤或损害的方法。
• mGluR1 Antagonists as therapeutic agents
  申请人：Matasi J. Julius

  公开号：US20060167029A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  In its many embodiments, the present invention provides tricyclic compounds of formula I (wherein J 1 -J 4 , X, and R 1 -R 5 are as defined herein) useful as metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, particularly as selective metabotropic glutamate receptor 1 antagonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds and compositions to treat diseases associated with metabotropic glutamate receptor (e.g., mGluR1) such as, for example, pain, migraine, anxiety, urinary incontinence and neurodegenerative diseases such Alzheimer's disease.

  在许多实施方案中，本发明提供了式 I 的三环化合物（其中 J 1 -J 4 、X 和 R 1 -R 5 如本文所定义）作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别是作为选择性代谢型谷氨酸受体 1 拮抗剂，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（如 mGluR1）相关疾病（如疼痛、偏头痛、焦虑、尿失禁和神经退行性疾病，如阿尔茨海默病）的方法。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS MGLUR1 ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1765829B1

  公开（公告）日：2010-07-07