7-甲基-4-羟基-9-甲氧基-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮 | 478-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-甲基-4-羟基-9-甲氧基-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮
• 英文名称: khellinol
• 英文别名: 4-Hydroxy-9-methoxy-7-methyl-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-5-one；4-hydroxy-9-methoxy-7-methyl-5H-furo[3,2-g]chromen-5-one；4-hydroxy-9-methoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one；5-hydroxykhellin；4-hydroxy-9-methoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one；4-Hydroxy-9-methoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-on；4-hydroxy-9-methoxy-7-methylfuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 478-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: GEYVZPGXYUDRSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  299.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-4-羟基-9-甲氧基-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮 在 potassium carbonate 、 丙酮 、 碘甲烷 作用下， 生成 凯林
  参考文献：
  名称：

  与凯勒琳进行实验。I.去甲基赫林蛋白及其一些衍生物的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.3030410616
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 盐酸 作用下， 生成 7-甲基-4-羟基-9-甲氧基-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  维萨米诺斯宫

  摘要：

  维米诺尔死刑院（IV），阿米·维斯纳加湖（Chromons aus ammi visnaga L.）死于呋喃色酮无水维他命醇（VIII）的säurekatalysierteWasserabspaltung lieferte和Lauge Aceton和2-异丙基-4,6-二羟基-聚马来酸酐的混合物。无水维他命米诺尔甲基（IX）糊状2-异丙基-4-甲氧基-5-乙酰基-6-乙氧基-聚马仑酮，Visnagin bereiten所在。Durch Laugespaltung gefolgt von Methylierung接受Visamminol（IV）（+）-2-Hydroxy-isopropyl-4,6-dimethoxy-cumaran，das sich auf Grund des IR.-Spektrums mit aus2-γ，γ-Dimethylallyl-3， 5-二甲氧基苯酚合成伯利兹

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390337

文献信息

• A New Class of Blockers of the Voltage-Gated Potassium Channel Kv1.3 via Modification of the 4- or 7-Position of Khellinone
  作者：Andrew J. Harvey、Jonathan B. Baell、Nathan Toovey、Daniel Homerick、Heike Wulff

  DOI：10.1021/jm050839v

  日期：2006.2.1

  identified two new classes of Kv1.3 blockers: (i) chalcone derivatives of khellinone, and (ii) khellinone dimers linked through the 6-position. Here we describe the multiple parallel synthesis of a new class of khellinone derivatives selectively alkylated at either the 4- or 7-position via the phenolic OH and show that several chloro, bromo, methoxy, and nitro substituted benzyl derivatives inhibit Kv1

  电压门控钾通道Kv1.3构成了在自身免疫性疾病中选择性抑制效应记忆T细胞的诱人靶标。我们以前曾报道过天然产物千鸟油酮1a作为通用的先导分子，并确定了两种新的Kv1.3阻滞剂：（i）千鸟油酮的查尔酮衍生物，和（ii）通过6位连接的千鸟油酮二聚体。在这里，我们描述了通过酚羟基在4或7位选择性烷基化的一类新的Khellinone衍生物的多重平行合成，并显示了数个氯，溴，甲氧基和硝基取代的苄基衍生物抑制Kv1.3的亚微摩尔浓度。效力。每个子类中最有效的化合物的典型实例为11m（5-乙酰-4-（4' -氯）苄氧基-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃）和14m（5-乙酰基-7-（4'-溴）苄氧基-6-羟基-4-甲氧基苯并呋喃），Kv1.3嵌段，EC50值为480和400分别为nM。两种化合物对其他Kv1家族通道和HERG均显示中等选择性，无细胞毒性，并在低微摩尔浓度下抑制人T细胞增殖。
• Benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0284914A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  Benzofuranderivate der allgemeinen Formel I wobei R1 und R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Phenylalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, und R', die gleich oder R3 verschieden sind, für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl oder zusammen für eine 3-bis 5-gliedrige Kette, die durch ein Sauerstoffatom oder eine NR'-Gruppe unterbrochen sein kann, X für -CO-CH = CH-, -CO-CH2-CH2-oder -CHOH-CH2-CH2-, n für 2 oder 3 und Het für einen aromatischen 5-gliedrigen Ring, der ein 0-oder S-Atom für einen aromatischen 5-oder 6- gliedrigen Ring, der ein Heteroatom aus der Gruppe N, 0 und S und ggf. zusätzlich ein (weiteres) N-Atom enthält, wobei der Ring substituiert sein kann durch C1-C4-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, NH2 oder NR'R2, wobei R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, die Verwendung dieser Benzofuranderivate zur Herstellung pharmazeutischer, insbesondere antiulcerogener Mittel und diese Mittel selbst.

  通式 I 的苯并呋喃衍生物 其中 R1 和 R2 代表氢、烷基或苯基烷基，每个烷基中含有 1 至 4 个碳原子，R'相同或 R3 不同，代表氢或 C1-C4 烷基，或共同代表可被氧原子或 NR' 基团打断的 3 至 5 元链、 X代表-CO-CH = CH-、-CO-CH2-CH2-或-CHOH-CH2-CH2-、 n 代表 2 或 3，以及 Het 代表含有一个 0 原子或 S 原子的芳香族 5 元环，代表含有一个杂原子的芳香族 5 元环或 6 元环，杂原子来自 N、0 和 S 组成的组，另外还可以是一个 N 原子，环可以被 C1-C4 烷基、氟、氯、溴、NH2 或 NR'R2（R1 和 R2 具有上述含义）取代、 使用这些苯并呋喃衍生物制备药物，特别是抗溃疡剂，以及这些药物本身。
• Neue Benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0303920A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  Benzofuranderivate der Formel worin R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Phenylalkyl mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest bedeuten, R³, R3′ und R3˝ Wasserstoff, Benzoxy, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy,C₁-₆-Alkoxy, Amin, das ein- oder zweifach C₁-₄-alkyliert oder C₁-₄-acyliert sein kann, Nitro, Hydroxymethyl oder C₁-₄-Alkyl darstellen, und zwei benachbarte Reste R³ und R³′ zusammen den Rest -CH=CH-NH bedeuten können; R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, Phenylalkyl mit 1-4 C-Atomen im Alkylrest, wobei der Phenylkern durch Fluor, Chlor oder Brom, C₁-₄-Alkoxy, gegebenenfalls ein- oder zweifach C₁-₄-alkyliertes Amin oder Nitro mono- oder disubstituiert sein kann, bedeuten, oder R⁴ und R⁵ zusammen eine 3- bis 6-gliedrige Kette bilden, die ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthalten und mit einem Benzolring verbunden sein kann, der seinerseits durch Fluor, Chlor oder Brom C₁-₄-Alkoxy, gegebenenfalls ein-oder zweifach C₁-₄-alkyliertes Amin oder Nitro substituiert sein kann, X eine der Gruppen -CO-CH=CH-, -CO-CH₂-CH₂- oder -CHOH-CH₂-CH₂- darstellt, n die Zahl 2 oder 3 ist und eine Einfach- oder Doppelbindung darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn R¹ und R² gleichzeitig Methyl darstellen, R⁴ nur Wasserstoff oder Alkyl und R⁵ nur einen gegebenenfalls substituierten Phenylalkylrest bedeuten kann, oder R⁴ und R⁵ zusammen eine 3- bis 6-gliedrige, gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthaltende Kette bilden, die mit einem gegebenenfalls substituierten Benzolring verbunden ist, und diese enthaltende therapeutische Mittel.

  式中的苯并呋喃衍生物 其中 R¹ 和 R² 相互独立地为氢、烷基或苯基烷基，每个烷基中含有 1 至 4 个碳原子、 R³、R3′和 R3˝是氢、苯氧基、氟、氯、溴、羟基、C₁-₆-烷氧基、胺，可进行一次或两次 C₁-₄-烷基化或 C₁-₄-酰基化、硝基、羟甲基或 C₁-₄-烷基，两个相邻的基 R³ 和 R³′ 可共同代表基 -CH=CH-NH； R⁴ 和 R⁵ 相互独立地代表氢、C₁-₄-烷基、烷基中含有 1-4 个 C 原子的苯基烷基，其中苯基核可以被氟、氯或溴单取代或二取代，C₁-₄-烷氧基，可选择被 C₁-₄-烷基化胺或硝基单取代或二取代、或 R⁴ 和 R⁵ 共同形成一条 3-6 元链，该链可包含一个氧原子或氮原子，并与一个苯环相连，该苯环又可被氟、氯或溴 C₁-₄-₄-烷氧基取代，可选择被 C₁-₄-₄-烷基化胺或硝基单取代或二取代、 X 代表基团-CO-CH=CH-、-CO-CH₂-CH₂-或-CHOH-CH₂-CH₂-中的一个、 n 是数字 2 或 3，以及 代表单键或双键，但当 R¹ 和 R² 同时代表甲基时，R⁴ 可仅代表氢或烷基，R⁵ 可仅代表任选取代的苯基烷基，或 R⁴ 和 R⁵ 共同形成一条 3 至 6 元链，其中任选含有一个氧原子或氮原子，该链与任选取代的苯环相连，以及含有相同内容的治疗剂。
• Herbicidal composition comprising chromone derivatives and a method for weed control
  申请人：INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS EN AGROQUÍMICOS ROSARIO S.A.

  公开号：US11083197B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  An herbicidal composition comprising one or more compounds of Formula I: where R1 and R2 are H or taken together with the carbon atoms to which the are attached form a furane ring; R3 and R4 each independently represent H, —OH or —O—(C1-C4) alkyl; and R5 is H, (C1-C4) alkyl, —(C1-C2) alkylene-O-glucoside or —COOH; and an agriculturally acceptable vehicle. There is also disclosed a method for weed control by application of compounds of Formula I and the use of the composition for controlling weeds.

  一种除草组合物，包含一种或多种式 I 的化合物： 其中 R1 和 R2 是 H 或与所连接的碳原子一起形成呋喃环；R3 和 R4 各自独立地代表 H、-OH 或 -O-(C1-C4)烷基；R5 是 H、(C1-C4)烷基、-(C1-C2)亚烷基-O-葡萄糖苷或 -COOH；以及农业上可接受的载体。本发明还公开了一种通过施用式 I 化合物控制杂草的方法，以及该组合物控制杂草的用途。
• Hafez, Taghrid S.; El-Khoshnieh, Yehia O.; Mahran, Mohamed R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 56, # 1-4, p. 165 - 171
  作者：Hafez, Taghrid S.、El-Khoshnieh, Yehia O.、Mahran, Mohamed R.、Atta, Sanaa M. S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图