2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)acetamide | 24127-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanyl)acetamide
• CAS: 24127-93-3
• 化学式: C₄H₆N₄OS
• mdl: MFCD00818940
• 分子量: 158.184
• InChiKey: ISYRRIYWEMUNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)acetamide 、 N,N,N,6-tetramethyl-2-(methylthio)pyrimidin-4-ammonium chloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到2-((1-(6-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘧啶-4-醇的新型2-S-，4-，5-取代和双环衍生物的合成及初步生物学性质评估

  摘要：

  通过可获得和有效的方法合成了一系列新颖的2-S-，4-，5-取代的和双环的6-甲基嘧啶-4-醇衍生物，包括分子中的吡唑，1,2,4-三唑和哒嗪部分。硫吡唑基衍生物获自2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇。分别由嘧啶和4-氯取代的2-硫代甲基-6-甲基嘧啶的季铵盐合成4-三唑基和4-氨基三唑基嘧啶。1-甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-烯烃的钾盐与2-氯-3-氧代丁酸乙酯的反应，然后用硫脲处理，得到6-（（4-羟基-2-巯基） -6-甲基嘧啶-5-基）氧基）-2-甲基哒嗪-3（2H）-。后者与3-氯戊烷-2,4-二酮的反应产物进行杂环化，得到了嘧啶的目标双环衍生物。合成的化合物对植物生长显示出明显的刺激作用。与异生长素相比，它们的生长刺激活性在60-93％的范围内。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190411110415
• 作为产物：
  描述：

  potassium 5-mercapto-1,3,4-triazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3-取代 1H-[1,2,4]-triazole-3-thiol 衍生物的合成

  摘要：

  通过1H-1,2,4-三唑-3-硫醇(1)的区域选择性S-烷基化，合成了一系列S-取代的衍生物2a-j。在一定条件下，2与芳基磺酰氯、芳基异氰酸酯和吖嗪类季铵盐反应得到1-芳基磺酰基-(3a-d)、1-芳基碳酰氨基-(4a,b)和1-吖嗪基-1， 2,4- (6a-p) 三唑。化合物的结构由 1 H NMR 和元素分析证实。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:405–410, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20565

  DOI：

  10.1002/hc.20565

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Properties Assessment of Novel 2-S-, 4-, 5-Substituted and Bicyclic Derivatives of 6-Methylpyrimidine-4-ol
  作者：Aleksandr P. Yengoyan、Zhermen A. Azaryan、Vergush A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Rafael A. Tamazyan、Armen G. Ayvazyan

  DOI：10.2174/1570178616666190411110415

  日期：2020.1.7

  and 4-aminotriazolylpyrimidines were synthesized from the quaternary ammonium salt of pyrimidine and 4-chloro-substituted 2-thiomethyl-6-methylpyrimidine, respectively. The reaction of potassium salt of 1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-ole with ethyl 2-chloro-3-oxobutanoate and subsequent treatment with thiourea led to 6-((4-hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin-5-yl)oxy)-2- methylpyridazin-3 (2H)-one

  通过可获得和有效的方法合成了一系列新颖的2-S-，4-，5-取代的和双环的6-甲基嘧啶-4-醇衍生物，包括分子中的吡唑，1,2,4-三唑和哒嗪部分。硫吡唑基衍生物获自2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇。分别由嘧啶和4-氯取代的2-硫代甲基-6-甲基嘧啶的季铵盐合成4-三唑基和4-氨基三唑基嘧啶。1-甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-烯烃的钾盐与2-氯-3-氧代丁酸乙酯的反应，然后用硫脲处理，得到6-（（4-羟基-2-巯基） -6-甲基嘧啶-5-基）氧基）-2-甲基哒嗪-3（2H）-。后者与3-氯戊烷-2,4-二酮的反应产物进行杂环化，得到了嘧啶的目标双环衍生物。合成的化合物对植物生长显示出明显的刺激作用。与异生长素相比，它们的生长刺激活性在60-93％的范围内。
• Synthesis of novel 1,3-substituted 1<i>H</i>-[1,2,4]-triazole-3-thiol derivatives
  作者：Karine A. Eliazyan、Lusya V. Shahbazyan、Vergine A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Aleksandr P. Yengoyan

  DOI：10.1002/hc.20565

  日期：——

  By means of regioselective S-alkylation of 1H-1,2,4-triazole-3-thiol (1), a series of S-substituted derivatives 2a-j were synthesized. In certain conditions, the reaction of 2 with arylsulfochlorides, arylisocyanates, and quaternary ammonium salts of azines corresponding compounds were obtained 1-arylsulfonyl- (3a-d), 1-arylcarbonamido- (4a,b), and 1-azinyl-1,2,4- (6a-p) triazoles. Structures of compounds

  通过1H-1,2,4-三唑-3-硫醇(1)的区域选择性S-烷基化，合成了一系列S-取代的衍生物2a-j。在一定条件下，2与芳基磺酰氯、芳基异氰酸酯和吖嗪类季铵盐反应得到1-芳基磺酰基-(3a-d)、1-芳基碳酰氨基-(4a,b)和1-吖嗪基-1， 2,4- (6a-p) 三唑。化合物的结构由 1 H NMR 和元素分析证实。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:405–410, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20565