Naphthalene-2-carboxylic acid (1R,5R,6R)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxycarbonylamino-cyclohex-2-enyl ester | 880548-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-2-carboxylic acid (1R,5R,6R)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxycarbonylamino-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: [(1R,5R,6R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(methoxycarbonylamino)cyclohex-2-en-1-yl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 880548-04-9
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₆
• 分子量: 445.472
• InChiKey: UFHKJNKBOLWUFT-KIFXHHALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-2-carboxylic acid (1R,5R,6R)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxycarbonylamino-cyclohex-2-enyl ester 在 ruthenium trichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 7‑deoxy-trans-dihydronarciclasine
  参考文献：
  名称：

  (+)-7-脱氧-反式-二氢水仙碱的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (+)-7-deoxy-transdihydronarciclasine 是一种来自 Hymenocallis carbaea 和 H。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)68
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,4aR,5R,6R,8aR)-7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-6-yl]-carbamic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯醚 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.2h， 生成 Naphthalene-2-carboxylic acid (1R,5R,6R)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxycarbonylamino-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-7-脱氧-反式-二氢水仙碱的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (+)-7-deoxy-transdihydronarciclasine 是一种来自 Hymenocallis carbaea 和 H。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)68

文献信息

• An Enantio- and Diastereocontrolled Synthesis of (+)-7-Deoxy-trans-dihydronarciclasine
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara、Takashi Fujimura、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-05-s(k)68

  日期：——

  An enantio- and diastereocontrolled synthesis of (+)-7-deoxy-transdihydronarciclasine, a potent antineoplastic phenanthridone alkaloid from the bulbs of Hymenocallis carbaea and H. littoralis, has been developed starting with the chiral cyclohexanoid building block.

  (+)-7-deoxy-transdihydronarciclasine 是一种来自 Hymenocallis carbaea 和 H。