5-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 315.156
• InChiKey: PUASQOJCAUQBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 以83%的产率得到5-(2,4-dichlorobenzyl)-5-hydroxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一种通过胺催化空气氧化绿色合成5-羟基-5-烃基二取代巴比妥酸衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及氧化合成领域，特别是涉及一种通过胺催化空气氧化绿色合成的5‑羟基‑5‑烃基二取代巴比妥酸衍生物及其方法。本发明研究了胺催化5‑取代1,3‑二甲基巴比妥酸衍生物的氧化反应，通过对反应催化剂、溶剂进行了筛选，发现在不同的条件下催化反应可以实现对5‑芳基或苄基取代的巴比妥酸类化合物的α‑C‑H的羟基化。这种方法具有以下特点：(1)空气作为羟基官能团的来源，符合绿色发展的要求；(2)容易获得的廉价碱R3N而不是昂贵的金属催化剂；(3)避免使用化学计量的有害膦化合物作为添加剂和还原剂。

  公开号：

  CN108912057A

文献信息

• Kharasch reaction: Cu-catalyzed and non-Kharasch metal-free peroxidation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、George K. Sazonov、Andrey S. Kirillov、Nikita V. Lukashin、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.042

  日期：2019.3

  It was discovered that the Kharasch peroxidation of barbituric acids proceeds both with a Cu-catalyst and without a metal catalyst. Despite the presence of possible thermal-initiated side oxidation pathways, α-tert-butylperoxybarbiturates were selectively prepared from substituted barbituric acids and tert-butyl hydroperoxide.

  已发现巴比妥酸的Kharasch过氧化在有铜催化剂和没有金属催化剂的情况下都进行。尽管可能热引发侧氧化途径的存在下，α-叔-butylperoxybarbiturates被选择性地从取代的巴比土酸和制备叔丁基过氧化氢。
• Electrochemical thiocyanation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Andrey S. Kirillov、Pavel Yu. Serdyuchenko、Maria A. Kuznetsova、Valentina N. Demidova、Vera A. Vil’、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1039/d2ob00343k

  日期：——

  The electrochemical thiocyanation of barbituric acids with NH4SCN was disclosed in an undivided cell under constant current conditions. The electrosynthesis is the most efficient at a record high current density (janode ≈50–70 mA cm−2). NH4SCN has a dual role as the source of the SCN group and as the electrolyte. Electrochemical thiocyanation of barbituric acids starts with the generation of (SCN)2

  巴比妥酸与 NH 4 SCN 的电化学硫氰化反应在恒流条件下的未分隔电池中进行了公开。在创纪录的高电流密度（ j阳极≈50–70 mA cm -2）下，电合成效率最高。NH 4 SCN 作为SCN基团的来源和作为电解质具有双重作用。巴比妥酸的电化学硫氰化反应始于 (SCN) 2的生成来自硫氰酸根阴离子。将硫氰加成到巴比妥酸的烯醇互变异构体的双键上，得到硫氰化巴比妥酸。各种具有不同官能团的硫氰化巴比妥酸以 18-95% 的收率获得，并显示出有希望的抗真菌活性。
• Electrochemical Generation of Peroxy Radicals and Subsequent Peroxidation of 1,3-Dicarbonyls in an Undivided Cell
  作者：Oleg V. Bityukov、Ksenia V. Skokova、Vera A. Vil’、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03780

  日期：2024.1.12

  The generation of peroxy radicals from hydroperoxides with subsequent selective peroxidation of 1,3-dicarbonyls in an undivided electrochemical cell under constant current conditions is reported. The method provides a variety of peroxy-containing barbituric acids and 4-hydroxy-2(5H)-furanones with yields of up to 74%. Only the combination of anodic and cathodic processes provides efficient peroxidation

  据报道，在恒定电流条件下，在完整的电化学电池中，氢过氧化物产生过氧自由基，随后选择性过氧化 1,3-二羰基。该方法提供了多种含过氧的巴比妥酸和4-羟基-2( 5H )-呋喃酮，收率高达74%。只有阳极和阴极过程的组合才能通过产生一组烷氧基和过氧自由基来提供有效的过氧化作用。 NaNO 3既充当电解质又充当自由基反应的氧化还原介体。
• 一种通过胺催化空气氧化绿色合成5-羟基-5-烃基二取代巴比妥酸衍生物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108912057A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及氧化合成领域，特别是涉及一种通过胺催化空气氧化绿色合成的5‑羟基‑5‑烃基二取代巴比妥酸衍生物及其方法。本发明研究了胺催化5‑取代1,3‑二甲基巴比妥酸衍生物的氧化反应，通过对反应催化剂、溶剂进行了筛选，发现在不同的条件下催化反应可以实现对5‑芳基或苄基取代的巴比妥酸类化合物的α‑C‑H的羟基化。这种方法具有以下特点：(1)空气作为羟基官能团的来源，符合绿色发展的要求；(2)容易获得的廉价碱R3N而不是昂贵的金属催化剂；(3)避免使用化学计量的有害膦化合物作为添加剂和还原剂。