2,4-diiodo-1,1-bis(4-chlorophenyl)but-1-ene | 698389-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diiodo-1,1-bis(4-chlorophenyl)but-1-ene
• 英文别名: Benzene, 1,1'-(2,4-diiodo-1-butenylidene)bis[4-chloro-；1-chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)-2,4-diiodobut-1-enyl]benzene
• CAS: 698389-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂I₂
• 分子量: 528.986
• InChiKey: OZJUCEUZKGTKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diiodo-1,1-bis(4-chlorophenyl)but-1-ene 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to 4-Alkylidene-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles

  摘要：

  通过二碘化反应、Cu(I)催化的 1,3-二极环加成反应以及随后的分子内 Heck 反应，从亚烷基环丙烷（MCPs）制备出了 4-亚烷基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑 6，收率中等。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939708
• 作为产物：
  描述：

  di(4-chlorophenyl)methylenecyclopropane 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到2,4-diiodo-1,1-bis(4-chlorophenyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Cross-Conjugatedgem-Disubstituted Trienes via ­Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Protocol of 1,1-Disubstituted 2,4-Diiodo-But-1-ene With Alkenes

  摘要：

  标题中所述的交联偶合产物是通过相应的1,1-二取代的2,4-二碘-丁-1-烯与取代烯烃在简单的Heck类型反应条件下，在钯(II)催化剂存在下反应而获得的，产率为中等到较高。这些1,1-二取代的2,4-二碘-丁-1-烯是通过美克烯环开裂反应与碘反应得到的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820017

文献信息

• Enynylation of 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes via Intramolecular Chelation:  Approach to the Synthesis of Conjugated Dienynes or Trienynes
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol051101a

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes 3 and 4, which are derived from methylenecyclopropanes 1, can be enynylated with alkynes catalyzed by Pd(OAc)(2) to give conjugated dienynes 5 and 6 in the absence of any phosphine ligand and copper salt, and trienyne 9a can be obtained by oxidation of compound 5a. A plausible reaction mechanism has been proposed.

  [反应：请参见文本]衍生自亚甲基环丙烷1的2-碘-4-（苯基硫氰酸基）-1-丁烯3和4可以与Pd（OAc）（2）催化的炔烃进行烯化，得到共轭二烯5和在不存在任何膦配体和铜盐的情况下，化合物6a和三烯炔9a可以通过化合物5a的氧化而获得。已经提出了合理的反应机理。
• Facile synthesis of multisubstituted buta-1,3-dienes via Suzuki–Miyaura and Kumada cross-coupling strategy of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and Grignard reagents
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1039/b504071j

  日期：——

  One-pot Suzuki–Miyaura-type and Kumada-type cross-coupling reactions of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and alkyl/aryl magnesium bromides were carried out in the presence of accessibly simple catalysts under mild conditions. As a result, some 1,1,2-trisubstituted buta-1,3-dienes were obtained including the Tamoxifen-type, which have potential adjuvant therapy in women who have suffered from breast cancer and cyclooxygenase-2-type (COX-2-type) inhibitors, some of which have been proved to elicit efficient anti-inflammatory analgesic activities and less adverse gastrointestinal side effects and to be very useful in the prophylactic treatment of a wide variety of cancers and neurodegenerative disorders.

  在温和条件下，使用易得的简单催化剂，进行了2,4-二碘丁-1-烯与芳基硼酸和烷基/芳基溴化镁的单锅铃木-宫浦反应和熊田反应。因此，获得了一些1,1,2-三取代的丁-1,3-二烯，包括他莫昔芬类物质，这些物质在经历过乳腺癌的女性中具有潜在的辅助治疗效果，以及环氧酶-2类（COX-2类）抑制剂，其中一些已被证明具有有效的抗炎镇痛活性，并且不良的胃肠道副作用较少，且在多种癌症和神经退行性疾病的预防性治疗中非常有用。
• Dihalogenation ofgem-Aryl-Disubstituted Methylenecyclopropanes by DEAD, DIAD/TiX4 or Free Halogen
  作者：Li-Xiong Shao、Lin-Jing Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400388

  日期：2004.12

  gem-aryl-disubstituted methylenecyclopropanes with TiX4/diethyl azodicarboxylate and TiX4/diisopropyl azodicarboxylate in 1,2-dichloroethane gave the dihalogenated ring-opened product, 2,4-dihalobut-1-ene, in moderate-to-excellent yields under mild conditions. On the basis of the proposed Orton-type mechanism, we found that this reaction can also be carried out with free halogens such as bromine or iodine

  偕芳基二取代亚甲基环丙烷与 TiX4/偶氮二甲酸二乙酯和 TiX4/偶氮二甲酸二异丙酯在 1,2-二氯乙烷中反应得到二卤化开环产物 2,4-二卤代丁-1-烯，产率中等至极好在温和的条件下。根据提出的 Orton 型机理，我们发现该反应也可以与游离卤素（如溴或碘）一起进行，从而以良好的收率得到相同的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Facile Synthesis of 2-Alkynyl Buta-1,3-dienes via Sonogashira Cross-Coupling Methodology
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1021/jo051434l

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]2-Alkynyl buta-1,3-dienes 4 can be synthesized in moderate to high yields by the reactions of the corresponding diiodides 1 derived from methylenecyclopropanes with substituted alkynes 2 via Sonogashira cross-coupling in the catalysis of Pd(PPh3)(4)/CuI.
• Copper-catalyzed coupling reactions of alkenyl halides with alkynes in the absence of palladium and ligand
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.020

  日期：2007.11

  We report herein copper(I)-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl halides with alkynes for the synthesis of 2-alkynyl-buta-1,3-dienes in good to excellent yields. This procedure is the first example for the synthesis of enynes catalyzed by catalytic amount of copper( I) alone in the absence of palladium and any ligand at relatively lower temperature. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.