7-甲基六氢-1H-氮杂卓-2-酮 | 1985-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 7-甲基六氢-1H-氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 7-Methylcaprolactam
• 英文别名: 7-methylazepan-2-one；ε-Methyl-ε-caprolactam；7-methyl-ε-caprolactam
• CAS: 1985-48-4
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD19216808
• 分子量: 127.186
• InChiKey: JAWSTIJAWZBKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  160-170 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基六氢-1H-氮杂卓-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-methylazepane
  参考文献：
  名称：

  目的合成（R）-2-甲基氮杂环庚烷

  摘要：

  制备新的RSV抑制剂需要有效合成适合大规模生产的（R）-2-甲基氮杂环庚烷（（R）-1），以支持临床前研究。在考虑了不同的选择之后，开发了一种有效的五步合成方法，该方法依赖于外消旋N- Boc前体的制备及其通过手性SFC的纯化，并成功实现了400 g的规模。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00425
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到7-甲基六氢-1H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基乙烷作为施密特反应的替代溶剂。由恶唑烷酮的N-乙酰乙酰基衍生物制备手性N-（5-恶唑基）恶唑烷酮

  摘要：

  二甲氧基乙烷是酮和β-酮​​酸酯与叠氮化钠和甲磺酸进行Schmidt反应以生成酰胺和酰胺基酯的有用溶剂。该溶剂是通常使用的不安全氯化溶剂的替代品。在这些条件下，β-二酮和几个（4S）-N-（2-烷基乙酰乙酰基）-4-苄基恶唑烷-2-酮可提供恶唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00989-2

文献信息

• A Facile Direct Route to <i>N</i> ‐(Un)substituted Lactams by Cycloamination of Oxocarboxylic Acids without External Hydrogen
  作者：Hu Li、Hongguo Wu、Heng Zhang、Yaqiong Su、Song Yang、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201901780

  日期：2019.8.22

  Lactams are privileged in bioactive natural products and pharmaceutical agents and widely featured in functional materials. This study presents a novel versatile approach to the direct synthesis of lactams from oxocarboxylic acids without catalyst or external hydrogen. The method involves the in situ release of formic acid from formamides induced by water to facilitate efficient cycloamination. Water

  内酰胺在生物活性天然产物和药物制剂中享有特权，并在功能材料中得到广泛应用。这项研究提出了一种新颖的通用方法，无需催化剂或外部氢就可从含氧羧酸直接合成内酰胺。该方法涉及从水诱导的甲酰胺中原位释放甲酸，以促进有效的环胺化。水还抑制副产物的形成。通过模型实验和密度泛函理论计算的结合阐明了这种非常规途径，其中发现环状亚胺（5-甲基-3,4-二氢-2-吡咯烷酮及其互变异构结构）是形成内酰胺的有利中间体。与包括级联还原胺化和环化的常规方法形成对比。N-未取代和N-取代的内酰胺。
• Direct and Catalytic Amide Synthesis from Ketones via Transoximation and Beckmann Rearrangement under Mild Conditions
  作者：Kengo Hyodo、Genna Hasegawa、Naoki Oishi、Kazuma Kuroda、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01810

  日期：2018.11.2

  The Brønsted acid-catalyzed synthesis of secondary amides from ketones under mild conditions is described via transoximation and Beckmann rearrangement using O-protected oximes as more stable equivalents of explosive O-protected hydroxylamines. This methodology could be applied to highly rearrangement-selective amide synthesis from α-branched alkyl aryl ketones and performed on a 1-g scale. The presence

  描述了在温和条件下布朗斯台德酸催化的酮类合成仲酰胺的方法，是通过氧肟化反应和贝克曼重排反应，使用O保护的肟作为更稳定的等价炸药O保护的羟胺。该方法可用于由α-支链烷基芳基酮合成的高度重排选择性酰胺，并以1 g规模进行。水的存在对于该反应是必不可少的，并且其作用已通过同位素标记实验得以阐明。
• Method for producing n-alkenyl amides
  申请人：——

  公开号：US20030028035A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A process for preparing N-alkenyl-amides by reacting the corresponding NH-amides with acetylenes in the liquid phase in the presence of basic alkali metal compounds and of a cocatalyst comprises using as the cocatalyst compounds of the general formulae (Ia) and/or (Ib) R 1 O—(CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n —H  (Ia): R 1 O—(CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n —R 2 ,  (Ib): where n is 1, 2 or 3 and R 1 and R 2 are independently C 1 - to C 6 -alkyl or C 2 - to C 6 -alkenyl, or together a butenyl unit.

  制备N-烯基酰胺的过程包括通过在液相中让相应的NH-酰胺与炔烃反应，在碱性金属化合物和共催化剂的存在下，作为共催化剂使用的是具有以下通式(Ia)和/或(Ib)的化合物：R1O—(CH2CH2CH2CH2O)n—H  (Ia):R1O—(CH2CH2CH2CH2O)n—R2,  (Ib):其中n为1、2或3，R1和R2独立地为C1至C6烷基或C2至C6烯基，或者共同构成一个丁烯基团。
• [EN] DISUBSTITUTED AZEPAN OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE DE TYPE AZÉPANE DISUBSTITUÉ
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010048017A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to disubstituted azepan and oxazepan amide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及二取代的氮杂环庚烷和氧杂环庚烷酰胺化合物，它们是促进睡眠的受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神障碍和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及促进睡眠的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020197991A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

表征谱图