1-benzyl-3-(1-phenethyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(p-tolyl)-2H-isoindole | 1612759-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1-phenethyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(p-tolyl)-2H-isoindole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(4-methylphenyl)-3-[1-(2-phenylethyl)tetrazol-5-yl]isoindole；1-benzyl-2-(4-methylphenyl)-3-[1-(2-phenylethyl)tetrazol-5-yl]isoindole
• CAS: 1612759-52-0
• 化学式: C₃₁H₂₇N₅
• 分子量: 469.589
• InChiKey: SHPGKIQBAFAECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-{(1-phenethyl-1H-tetrazol-5-yl)[2-(phenylethynyl)phenyl]methyl}aniline 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以209 mg的产率得到1-benzyl-3-(1-phenethyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(p-tolyl)-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过 Ugi 四组分和银催化反应合成 1-(1H-Tetraazol-5-yl)-2H-isoindole 衍生物

  摘要：

  通过 Ugi 四组分反应/AgNO3 催化 2-炔基苯甲醛、胺的反应，简便高效的一锅两步合成 1,2-二取代 3-(1H-四唑-5-基)-2H-异吲哚、异腈和 Me3SiN3 进行了描述。这种转化通过 5-exo-dig 环化、[1,3]-H 转移和 [1,5]-H 转移进行，以产生中等至优良产率的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402098

文献信息

• Synthesis of 1-(1<i>H</i>-Tetrazol-5-yl)-2<i>H</i>-isoindole Derivatives through Ugi Four-Component and Silver-Catalyzed Reactions
  作者：Ran Wu、Shang Gao、Xu Chen、Guanghui Yang、Lingling Pan、Gaobo Hu、Ping Jia、Weihui Zhong、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201402098

  日期：2014.6

  A facile and efficient one-pot, two-step synthesis of 1,2-disubstituted 3-(1H-tetrazol-5-yl)-2H-isoindoles through Ugi four-component reaction/AgNO3-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldehydes, amines, isonitriles, and Me3SiN3 is described. This transformation proceeds through 5-exo-dig cyclization, [1,3]-H shift, and [1,5]-H shift to generate the products in moderate to excellent yields.

  通过 Ugi 四组分反应/AgNO3 催化 2-炔基苯甲醛、胺的反应，简便高效的一锅两步合成 1,2-二取代 3-(1H-四唑-5-基)-2H-异吲哚、异腈和 Me3SiN3 进行了描述。这种转化通过 5-exo-dig 环化、[1,3]-H 转移和 [1,5]-H 转移进行，以产生中等至优良产率的产物。