4-methyl-L-isoleucine | 23262-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-L-isoleucine
• 英文别名: L-β-Methylleucin；(3S)-L-2-Amino-3,4-dimethyl-pentansaeure；erythro-β-Methyl-L-leucin；L(2S:3S)-β-Methylleucin；(2S,3S)-2-amino-3,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 23262-01-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: VFEDCKXLINRKLV-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-L-isoleucine 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-Benzyl-N.β-dimethyl-erythro-L-leucin
  参考文献：
  名称：

  N,β-二甲基亮氨酸的改进合成及其拆分

  摘要：

  通过 2-苄基-4(5H)-咪唑酮与甲基异丙基酮缩合，然后催化氢化和水解，合成了外消旋 β-甲基亮氨酸的非对映异构混合物。将混合物分离为苏式-β-甲基-DL-亮氨酸和赤型-β-甲基-DL-亮氨酸主要是通过从水中分步结晶来实现的。每个非对映异构体的拆分也通过在氨基甲基化之前或之后交替与 (-)- 和 (+)- 麻黄碱形成盐来完成。一种异构体苏式-N,β-二甲基-L-亮氨酸的比旋光度和NMR 和IR 光谱与从自然界中分离的二甲基亮氨酸报道的那些非常一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1367
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-erythro-β-methyl-DL-leucin 在 sodium hydroxide 、 prozyme acylase 作用下， 生成 4-methyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  New Method for the Separation of Diastereomeric Mixtures of β-Methylnorleucine and β-Methylleucine

  摘要：

  β-甲基正亮氨酸和β-甲基亮氨酸被合成、分离成差向异构体并进行光学解析。这些异构体的构型分配以及光学活性异构体的确定分别通过核磁共振波谱学和酶学方法实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1541

文献信息

• Die Darstellung isoleucinverwandter <scp>L</scp> ‐α‐Aminocarbonsäuren
  作者：Hans‐Jörg Prätorius、Josef Flossdorf、Maria‐Regina Kula

  DOI：10.1002/cber.19751080928

  日期：1975.9

  Arbeit beschreibt, ausgehend von 4, die Synthese von β-unverzweigten α-Aminocarbonsäuren (6), die Darstellung von 3,3-Dialkyl-2-formamido-2-alkensäureestern (7), deren Hydrierung und Verseifung zu β-verzweigten α-Aminocarbonsäuren (9), die enzymatische Trennung racemischer Gemische sowie die Trennung diastereomerer Aminosäuren durch Hochspannungspapierelektrophorese. Die Absolutkonfiguration der reinen

  异氰基乙酸叔丁酯（4）是用于以几个步骤并且以高收率制备脂族α-氨基羧酸的合适的起始原料。基于4的工作描述了β-支链α-氨基羧酸的合成（6），3,3-二烷基-2-甲酰胺基-2-链烯酸酯的制备（7），它们的氢化和皂化成β-支链α-氨基羧酸（9），外消旋混合物的酶促分离和高压纸电泳分离非对映体氨基酸。传达纯连接的绝对配置。
• EP1499343A4
  申请人：——

  公开号：EP1499343A4

  公开（公告）日：2005-12-28
• A METHOD OF MODULATING CELLULAR ACTIVITY
  申请人：MEDVET SCIENCE PTY. LTD.

  公开号：EP1499343A1

  公开（公告）日：2005-01-26
• ALPHA HELICAL MIMICS, THEIR USES AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：EP1737884A1

  公开（公告）日：2007-01-03
• EP1737884A4
  申请人：——

  公开号：EP1737884A4

  公开（公告）日：2008-10-29