aza-1 diphenyl-3,3 bicyclo<3.1.0>hexane | 53001-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: aza-1 diphenyl-3,3 bicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 3,3-diphenyl-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 53001-15-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: FWZKFVMVFGWLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,2-diphenyl-4-pentenylamine	53001-06-2	C17H19N	237.345

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aza-1 diphenyl-3,3 bicyclo<3.1.0>hexane 在 (HF)10-pyridine 作用下， 以58%的产率得到5-Fluoro-3,3-diphenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthese de fluoro-3 azacyclanes : action de l'acide fluorhydriqiue sur les aza-1 bicyclo [n.1.0] alcanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85103-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-pent-4-enenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 aza-1 diphenyl-3,3 bicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜（II）介导的未官能化烯烃的溴化胺化：一种通往N-杂环化合物的有效途径

  摘要：

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301125

文献信息

• Secondary 3‐Chloropiperidines: Powerful Alkylating Agents
  作者：Mats Georg、Lina Alexandra Laping、Veronica Billo、Barbara Gatto、Peter Friedhoff、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/open.202300181

  日期：——

  the selective mono-chlorination of unsaturated primary amines. The novel compounds, which closely resemble natural alkylating agents, proved to be more active than previously reported 3-chloropiperidines in a DNA cleavage assay, highlighting their potential as powerful alkylating agents.

  报道了仲 3-氯哌啶和高张力双环氮丙啶的合成，包括一种不饱和伯胺选择性单氯化的新方法。这些新型化合物与天然烷化剂非常相似，在 DNA 裂解测定中被证明比之前报道的 3-氯哌啶更具活性，凸显了它们作为强大烷化剂的潜力。
• ALVERNHE, G.;LAURENT, A.;TOUHAMI, K.;BARTNIK, R.;MLOSTON, G., J. FLUOR. CHEM., 1985, 29, N 4, 363-384
  作者：ALVERNHE, G.、LAURENT, A.、TOUHAMI, K.、BARTNIK, R.、MLOSTON, G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。
• Synthese de fluoro-3 azacyclanes : action de l'acide fluorhydriqiue sur les aza-1 bicyclo [n.1.0] alcanes
  作者：G. Alvernhe、A. Laurent、K. Touhami、R. Bartnik、G. Mloston

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85103-9

  日期：1985.9