isocicutoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isocicutoxin
• 英文别名: (8Z,10E,12E,14R)-heptadeca-8,10,12-trien-4,6-diyne-1,14-diol
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: FQVNSJQTSOVRKZ-AHBIEKGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocicutoxin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Methoxy-benzoic acid (2E,4E,6Z)-(R)-14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-propyl-tetradeca-2,4,6-triene-8,10-diynyl ester
  参考文献：
  名称：

  cicutoxin的绝对构型，并从相关的有毒聚炔醇毒芹

  摘要：

  在光谱分析的基础上，确定了古草毒素（1）和相关有毒的聚乙炔醇，异古草毒素（2）以及病毒C（Cusuta virosa）的病毒A（3）和C（4）的绝对立体结构。CD激子手性方法已成功应用于二炔共轭多烯醇体系的4-甲氧基苯甲酸酯。还报道了这些化合物对小鼠的致命剂量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00706-1

文献信息

• Absolute stereochemistry of cicutoxin and related toxic polyacetylenic alcohols from Cicuta virosa
  作者：Tomihisa Ohta、Koji Uwai、Rikako Kikuchi、Shigeo Nozoe、Yoshiteru Oshima、Kenrou Sasaki、Fumihiko Yoshizaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00706-1

  日期：1999.10

  The absolute stereostructures of cicutoxin (1) and related toxic polyacetylenic alcohols, isocicutoxin (2), and virols A (3) and C (4), from Cicuta virosa were determined on the basis of spectroscopic analysis. The CD exciton chirality method was successfully applied to 4-methoxybenzoates of diyne-conjugated polyenyl alcohol systems. Fatal doses of these compounds on mice are also reported.

  在光谱分析的基础上，确定了古草毒素（1）和相关有毒的聚乙炔醇，异古草毒素（2）以及病毒C（Cusuta virosa）的病毒A（3）和C（4）的绝对立体结构。CD激子手性方法已成功应用于二炔共轭多烯醇体系的4-甲氧基苯甲酸酯。还报道了这些化合物对小鼠的致命剂量。