2-bromo-N-cyclopropyl-5-fluoro-N-methylbenzamide | 1094467-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-cyclopropyl-5-fluoro-N-methylbenzamide
• CAS: 1094467-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrFNO
• 分子量: 272.117
• InChiKey: AXUPAWSUAVIKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-cyclopropyl-5-fluoro-N-methylbenzamide 在 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到8-fluoro-2-methyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙基苯甲酰胺的开环：通过C（sp 3）–H官能化合成苯并[ c ]氮杂-1-酮

  摘要：

  通过新颖的钯催化，银促进的环丙基苯甲酰胺的分子内环化反应，合成了许多难以获得的苯并[ c ]氮杂-1-酮。这种生物学上重要的分子类别是从容易获得的起始原料以高效且高产的方式制备的。芳基溴化物和碘化物都是有效的转化底物。机理研究表明，该反应通过环丙基C（sp 3）–H裂解步骤进行，然后进行开环，去质子化和还原消除反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.080
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 2-bromo-N-cyclopropyl-5-fluoro-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙基苯甲酰胺的开环：通过C（sp 3）–H官能化合成苯并[ c ]氮杂-1-酮

  摘要：

  通过新颖的钯催化，银促进的环丙基苯甲酰胺的分子内环化反应，合成了许多难以获得的苯并[ c ]氮杂-1-酮。这种生物学上重要的分子类别是从容易获得的起始原料以高效且高产的方式制备的。芳基溴化物和碘化物都是有效的转化底物。机理研究表明，该反应通过环丙基C（sp 3）–H裂解步骤进行，然后进行开环，去质子化和还原消除反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.080