N-acryloyl-2-(2-methyl-2-propenyl)aniline | 74590-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-2-(2-methyl-2-propenyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(2-Methylprop-2-en-1-yl)phenyl]prop-2-enamide；N-[2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 74590-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IHJLUXYZZIUYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-2-(2-methyl-2-propenyl)aniline 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到3a-Methyl-2-methylidene-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的苯甲酸酯和苯胺的氧化级联环化反应：范围和机理研究

  摘要：

  以Pd（OAc）2 /吡啶为催化剂体系，以分子氧为绿色氧化剂，丙烯酰苯胺和N-烯丙基苯胺经过氧化级联环化反应以高产率形成杂环。该方法学适用于烯烃单元上不同取代方式的丙烯酰苯胺。机理研究表明，丙烯酰胺的环化过程是通过分子内合成来进行的。-泛乳化途径。酰胺基palladation的可逆性质是一个“清除过程”，以防止在催化循环中途发生β-氢化物消除，从而有利于级联环化产物的形成。另外，σ-烷基钯物质与链状烯烃CC双键之间的内部配位似乎也不利于β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1002/asia.201100242
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N,N-diallylaniline 在 吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-acryloyl-2-(2-methyl-2-propenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的对映选择性氧化串联环化反应。通过 C-N 和 C-C 键形成合成二氢吲哚

  摘要：

  我们开发了一种有效的 Pd(II) 催化的对映选择性氧化串联环化策略，使用分子氧作为绿色氧化剂，用于 N-(2-烯丙基芳基) 酰胺的双 5-exo-trig 环化，以良好的收率提供各种二氢吲哚不会形成不需要的单环化产物。通过使用 Pd(TFA)2/(-)-sparteine 作为手性催化剂，我们获得了具有高对映选择性（高达 91% ee）的串联环化产物。

  DOI：

  10.1021/ja060291x

文献信息

• Palladium-assisted cyclization-insertion reactions. Synthesis of functionalized heterocycles
  作者：Louis S. Hegedus、G. F. Allen、D. J. Olsen

  DOI：10.1021/ja00530a044

  日期：1980.5
• HEGEDUS L. S.; ALLEN G. F.; OLSEN D. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 10, 3583-3587
  作者：HEGEDUS L. S.、 ALLEN G. F.、 OLSEN D. J.

  DOI：——

  日期：——