4,6-dichloro-7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde | 51069-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Methyl-4,6-dichlor-3-formylcumarin；4,6-Dichloro-7-methyl-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 51069-91-1
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₃
• 分子量: 257.073
• InChiKey: PRGCIRDJNQQINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde 生成 8-chloro-7-methyl-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Moorty,S.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 854 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 6-氯-4-羟基-7-甲基香豆素 在 三氯氧磷 作用下， 反应 11.0h， 以68%的产率得到4,6-dichloro-7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd催化交叉偶联合成4-芳基-3-甲酰基香豆素

  摘要：

  三芳基铋试剂与 4-氯-3-甲酰基香豆素的三重交叉偶联以化学选择性方式在 Pd 催化条件下以高产率提供了相应的 4-芳基-3-甲酰基香豆素。该方法成功地应用于电子不同的三芳基铋试剂和保留香豆素支架中3-甲酰基的4-氯-3-甲酰基香豆素。

  DOI：

  10.1039/d1ob02016a

文献信息

• Moorty,S.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 854 - 856
  作者：Moorty,S.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed cross-coupling synthesis of 4-aryl-3-formylcoumarins
  作者：Maddali L. N. Rao、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/d1ob02016a

  日期：——

  The threefold cross-coupling of triarylbismuth reagents with 4-chloro-3-formylcoumarins furnished the corresponding 4-aryl-3-formylcoumarins in a chemoselective manner with high yields under Pd-catalyzed conditions. This method was successfully applied to electronically different triarylbismuth reagents and 4-chloro-3-formylcoumarins preserving the 3-formyl group in the coumarin scaffold.

  三芳基铋试剂与 4-氯-3-甲酰基香豆素的三重交叉偶联以化学选择性方式在 Pd 催化条件下以高产率提供了相应的 4-芳基-3-甲酰基香豆素。该方法成功地应用于电子不同的三芳基铋试剂和保留香豆素支架中3-甲酰基的4-氯-3-甲酰基香豆素。