(R)-α-hydroxy-α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetic acid | 126923-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-hydroxy-α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetic acid
• 英文别名: (R)-4-nitrobenzilic acid；(2R)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 126923-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: VYXVBJKVHSLTKO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-hydroxy-α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetic acid 在 [1,2-C₆H₄(NCOCONMe)2-Co(III)]^(1-)*NMe₄⁽¹⁺⁾ 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到4-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物。硝基二苯甲酮的合成

  摘要：

  硝基二苯甲酮由扁桃酸二氧戊环制备。该序列开始于二氧戊环酮的烯醇化物在对氟硝基苯上的芳香亲核取代，然后是缩醛部分的水解和所得α-羟基酸的氧化脱羧。整个序列涉及使用扁桃酸作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42123
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-α-hydroxy-α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物。硝基二苯甲酮的合成

  摘要：

  硝基二苯甲酮由扁桃酸二氧戊环制备。该序列开始于二氧戊环酮的烯醇化物在对氟硝基苯上的芳香亲核取代，然后是缩醛部分的水解和所得α-羟基酸的氧化脱羧。整个序列涉及使用扁桃酸作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42123

文献信息

• Boronic acid adducts of rhenium dioxime and technetium-99m dioxime
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05387409A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Boronic acid adducts of technetium-99m and radioactive rhenium dioxime complexes, each of which include biochemically active groups, are useful as diagnostic and therapeutic agents, respectively.

  硼酸添加物和放射性重铼二氧化物络合物的锝-99m，每种均包含生化活性基团，分别用作诊断和治疗剂。
• Highly Diastereoselective Arylation of (<i>S</i>)-Mandelic Acid Enolate:  Enantioselective Synthesis of Substituted (<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-phenyloxindoles and (<i>R</i>)-Benzylic Acids and Synthesis of Nitrobenzophenones
  作者：Santiago Barroso、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Begoña García、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo0402069

  日期：2004.10.1

  leads directly to enantiomerically pure (R)-3-hydroxy-3-phenyloxindoles. On the other hand the basic hydrolysis of the dioxolanone moiety in all the arylation products (ortho and para) leads to enantiomerically pure substituted (R)-benzylic acids. The oxidative decarboxylation of these latter with oxygen as terminal oxidant in the presence of pivalaldehyde and the Co(III)-Me2opba complex as catalyst gives

  描述了容易获得的取代的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚，（R）-苯甲酸和二苯甲酮。衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的（2 S，5 S）-顺式-1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与数个邻卤和对卤硝基苯的反应易于进行得到具有良好收率和非对映选择性的相应芳基化产物。邻位用Zn / HCl / EtOH还原硝基-硝基芳基化产物与二氧戊环部分的分子内氨基分解反应直接导致对映体纯的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚。另一方面，所有芳基化产物（正和对位）中二氧戊环酮部分的碱性水解导致对映体纯的取代的（R）-苯甲酸。在新戊醛和Co（III）-Me 2 opba络合物作为催化剂的存在下，用氧作为末端氧化剂，将后者氧化脱羧，得到取代的硝基二苯甲酮。
• Preparation and Properties of (R)-(−)-1-Azabicyclo[2.2.2]Oct-3-yl-(R)-(+)-α-Hydroxy-α-(4-[125l]Iodophenyl)-α-Phenyl Acetate and (R)-(−)-1-Azabicyclo[2.2.2]Oct-3-Yl-(S)-(−)-α-hydroxy-α-(4-[125l]iodophenyl)-α-phenyl acetate as potential radiopharmaceuticals
  作者：Victor I. Cohien、Waclaw J. Rzeszotarski、Raymond E. Gibson、Linda H. Fan、Richard C. Reba

  DOI：10.1002/jps.2600781011

  日期：1989.10

  alpha-phenyl acetate. After hydrogenation, the (R,R)- and (R,S)-amines were converted to the respective triazene derivatives. The triazene derivatives reacted with sodium [125I]iodide to give (R)-(-)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-(R)-(+)- alpha-hydroxy-alpha-(4-[125I]iodophenyl)-alpha-phenyl acetate and (R)-(-)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-(S)-(-)-alpha-hydroxy- alpha-(4-[125I]iodophenyl)-alpha-phenyl

  合成了rac-4-硝基苯甲酸，并用奎尼丁和奎宁拆分，得到相应的（R）-和（S）-盐。将拆分的非对映异构体盐转化为（R）-和（S）-4-硝基苯甲酸，随后酯化得到其相应的乙酯。与（R）-（-）-3-奎宁环醇酯交换反应得到（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α- （4-硝基苯基）-α-苯基乙酸酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（S）-（-）-α-羟基-α-（4-硝基苯基）-α-苯基乙酸酯 氢化后，将（R，R）-和（R，S）-胺转化为相应的三氮烯衍生物。三嗪衍生物与[125I]碘化钠反应，得到（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α-（4 -[125I]碘苯基）-α-乙酸苯酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2。2]辛-3-基-（S）-（-）-α-羟基-α-（4-
• Boronic acid adducts of rhenium dioxime and technetium-99M dioxime complexes containing a biochemically active group
  申请人：BRACCO INTERNATIONAL B.V.

  公开号：EP0441491A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  Boronic acid adducts of technetium-99m and radioactive rhenium dioxime complexes, each of which include biochemically active groups, are useful as diagnostic and therapeutic agents, respectively.

  锝-99m 的硼酸加合物和放射性二氧化铼络合物都含有生化活性基团，可分别用作诊断和治疗药物。
• Synthesis of the four stereoisomers of 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-α-hydroxy-α-(4-phenylboronic acid)-α-phenylacetate (QNB-boronic acid), including a preparative HPLC method to separate diastereoisomeric mixtures with high optical purity
  作者：P. Nanjappan、K. Ramalingam、D.J. Nowotnik

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82085-6

  日期：1992.10

  The four stereoisomers of 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-alpha-hydroxy-alpha-(4-phenylboronic acid)-alpha-phenylacetate (QNB boronic acids, 1a-1d) were synthesized initially via 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-alpha hydroxy-alpha-(4-iodophenyl)-alpha-phenylacetate (iodo-QNBs, 6a-6d) using an adaptation of a published procedure. The number of steps involved were reduced substantially using a distinctly different approach. This involved the synthesis of diastereoisomers of QNB-boronic acid, followed by separation and isolation of enantiomers by preparative reversed-phase HPLC. An improved method of synthesis of alpha-hydroxy-alpha-(4-aminophenyl)-alpha-phenyl-acetic acid (3a and 3b) from alpha-hydroxy-alpha-(4-nitrophenyl)-alpha-phenylacetic acid (2a and 2b) is also described.