3-(1-Methylcyclopropyl)benzoic acid | 131170-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-Methylcyclopropyl)benzoic acid
• CAS: 131170-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FLWNINVYCYHRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氯-1-甲基环丙基)苯 在 正丁基锂 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(1-Methylcyclopropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过超碱性试剂对芳烃进行选择性单金属或双金属化

  摘要：

  如果用于四氢呋喃中，则在纯净单金属化下，化学计量的丁基锂和叔丁醇钾与苯反应。但是，在己烷悬浮液中，获得了大量的间位和对位双取代副产物（约10％）。如果使用三倍过量的金属化剂，它们将成为优势。在相同条件下，萘导致两种单或十个双取代衍生物的混合物。-叔丁基苯中存在的烷基会延迟m和p位的金属化，而三烷基甲硅烷基仅在m时会失活-位置。在这两种情况下，都将发生排他性单取代。-全氘苯经过金属化处理，随后进行亲电性单或双歧化反应，以合成上有吸引力的收率得到中等价的同位素标记的化合物。动力学同位素效应和产物比率可以作为在超碱性金属化试剂和有机金属中间体两者水平上聚集体形成的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87763-2

文献信息

• PYRIDINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1831198B1

  公开（公告）日：2009-04-08
• Selective mono- or dimetalation of arenes by means of superbasic reagents
  作者：Manfred Schlosser、Hoon Choi Jung、Sadahito Takagishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87763-2

  日期：1990.1

  of two mono-and ten di-substituted derivatives. - Alkyl groups, as present in tert-butylbenzene, retard the metalation at both m- and p- positions, while trialkylsilyl groups deactive only m-positions. In either case exclusive monosubstitution occurs. -Perdeuterobenzene undergoes metalation and subsequent electrophilic mono-or disubstitution to afford isotope labeled compounds with moderate, through

  如果用于四氢呋喃中，则在纯净单金属化下，化学计量的丁基锂和叔丁醇钾与苯反应。但是，在己烷悬浮液中，获得了大量的间位和对位双取代副产物（约10％）。如果使用三倍过量的金属化剂，它们将成为优势。在相同条件下，萘导致两种单或十个双取代衍生物的混合物。-叔丁基苯中存在的烷基会延迟m和p位的金属化，而三烷基甲硅烷基仅在m时会失活-位置。在这两种情况下，都将发生排他性单取代。-全氘苯经过金属化处理，随后进行亲电性单或双歧化反应，以合成上有吸引力的收率得到中等价的同位素标记的化合物。动力学同位素效应和产物比率可以作为在超碱性金属化试剂和有机金属中间体两者水平上聚集体形成的证据。