(2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid | 131669-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid
• 英文别名: (2S)-Fmoc-amino-(3S)-Boc-aminobutyric acid；(2S,3S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tertbutoxycarbonyl)amino)butanoic acid；(2S,3S)-Fmoc-Thr(NHBoc)-OH；Fmoc-ss-dab(3-boc)-oh；(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 131669-43-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: IETIWIXNTKKVMT-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 allyl ((Z)-2-((S)-1-((S)-1-((2S,3S)-2-((S)-5-(1,3-bis((adamantan-1-yloxy)carbonyl)guanidino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanamido)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)piperidine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)but-2-enoyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素：全合成和构型分配

  摘要：

  从淡紫色链霉菌亚种的培养滤液中分离出的（–）-拉维霉素，一种毒性很低的强效抗生素六肽。巴西利亚已经合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001216
• 作为产物：
  描述：

  [S-(R*,R*)]-3-叠氮基-2-[[芴甲氧羰基]氨基]丁酸 在 钯 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素：全合成和构型分配

  摘要：

  从淡紫色链霉菌亚种的培养滤液中分离出的（–）-拉维霉素，一种毒性很低的强效抗生素六肽。巴西利亚已经合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001216

文献信息

• Stellatolides, a New Cyclodepsipeptide Family from the Sponge <i>Ecionemia acervus</i>: Isolation, Solid-Phase Total Synthesis, and Full Structural Assignment of Stellatolide A
  作者：María Jesús Martín、Raquel Rodríguez-Acebes、Yésica García-Ramos、Valentín Martínez、Carmen Murcia、Isabel Digón、Isabel Marco、Marta Pelay-Gimeno、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Andrés M. Francesch、Simon Munt、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio、Carmen Cuevas

  DOI：10.1021/ja502744a

  日期：2014.5.7

  The marine environment is a rich source of metabolites with potential therapeutic properties and applications for humans. Here we describe the first isolation, solid-phase total synthesis, and full structural assignment of a new class of cyclodepsipeptides from the Madagascan sponge Ecionemia acervus that shows in vitro cytotoxic activities at submicromolar concentrations. Seven structures belonging

  海洋环境是代谢物的丰富来源，具有潜在的治疗特性和对人类的应用。在这里，我们描述了来自马达加斯加海绵 Ecionemia acervus 的一类新环缩肽的首次分离、固相全合成和完整结构分配，其在亚微摩尔浓度下显示出体外细胞毒活性。表征了属于新化合物家族的七个结构，通用名称为星状内酯。这些分子中所有氨基酸的序列和立体化学是通过光谱分析、化学降解和衍生化研究的组合确定的。此外，
• Synthesis of Enantiomerically Pure and Compatibly Protected (2<i>S</i>,3<i>R</i>)- and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-Diaminobutyric Acids
  作者：U. Schmidt、K. Mundinger、B. Riedl、G. Haas、R. Lau

  DOI：10.1055/s-1992-26332

  日期：——

  Enantiomerically pure (2S,3R)- and (2S,3S)-2, 3-diaminobutyric acids with Fmoc protected α-amino groups and compatibly protected β-amino groups [(2S,3R)- and (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl-amino)-2-(fluoren-9- ylmethoxycarbonylamino)butyric acid] can be prepared in decagram amounts starting from L-threonine and L-allothreonine via the corresponding hydrazides by the Mitsunobu reaction.

  (2S,3R)-和(2S,3S)-2, 3-二氨基丁酸具有 Fmoc 保护的 δ-氨基基团和兼容保护的 ²-氨基基团[(2S,3R)-和 (2S、(2S,3R)-和(2S,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-(芴-9-甲氧羰基氨基)丁酸]可以从 L-苏氨酸和 L-异苏氨酸通过相应的酰肼经 Mitsunobu 反应制备成十克量。
• SCHMIDT, ULRICH;MUNDINGER, KLAUS;MANGOLD, RAINER;LIEBERKNECHT, ALBRECHT, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 1216-1219
  作者：SCHMIDT, ULRICH、MUNDINGER, KLAUS、MANGOLD, RAINER、LIEBERKNECHT, ALBRECHT

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MACROCYLIC IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES
  申请人：[en]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2023004240A1

  公开（公告）日：2023-01-26

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-1 and are capable of inhibiting the interaction of PD-1 and PD-L1. These macrocyclic compounds exhibitin vitroimmunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.
• [EN] MACROCYCLIC IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES
  申请人：[en]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2023288213A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-1 and are capable of inhibiting the interaction of PD-1 with PD-L1. These macrocyclic compounds exhibitin vitroimmunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.