((S)-3-Allyl-hept-1-ynyloxy)-triisopropyl-silane | 246144-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((S)-3-Allyl-hept-1-ynyloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[(3S)-3-prop-2-enylhept-1-ynoxy]silane
• CAS: 246144-80-9
• 化学式: C₁₉H₃₆OSi
• 分子量: 308.58
• InChiKey: ITLUFGAEISREKE-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S)-2-methylpent-4-enyl]cyclobut-2-en-1-one 、 ((S)-3-Allyl-hept-1-ynyloxy)-triisopropyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以69%的产率得到5-[(2S)-2-methylpent-4-enyl]-2-[(4S)-oct-1-en-4-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((S)-2-allylhexanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 ((S)-3-Allyl-hept-1-ynyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophane F
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja991538b

  日期：1999.8.1
• Assembly of (−)-Cylindrocyclophanes A and F via Remarkable Olefin Metathesis Dimerizations
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Christopher M. Adams、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja000430p

  日期：2000.5.1