1-benzoyl-4-methyl-2-azetidinone | 50633-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzoyl-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-Benzoyl-4-methyl-2-azetidinon；1-benzoyl-4-methyl-azetidin-2-one；1-Benzoyl-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 50633-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DLVDQXKFKUAFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-benzoyl-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Co2(CO)8 催化的氮丙啶羰基化转化为 β-内酰胺的立体化学反转。高应变反式双环β-内酰胺的首次合成

  摘要：

  β-内酰胺是通过在 CO 压力下由八羰基二钴催化的氮丙啶羰基化扩环合成的。活性催化剂四羰基钴阴离子诱导杂环亲核开环，导致构型反转。该反应的区域和立体特异性导致第一个高度紧张的 trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one 衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja9531586

文献信息

• Inversion of Stereochemistry in the Co₂(CO)₈-Catalyzed Carbonylation of Aziridines to β-Lactams. The First Synthesis of Highly Strained <i>trans</i>-Bicyclic β-Lactams
  作者：Marcelo E. Piotti、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja9531586

  日期：1996.1.1

  dicobalt octacarbonyl under CO pressure. The active catalyst, cobalt tetracarbonyl anion, induces nucleophilic ring opening of the heterocycle, resulting in inversion of configuration. The regio- and stereospecificity of this reaction resulted in the synthesis of the first highly strained trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one derivatives.

  β-内酰胺是通过在 CO 压力下由八羰基二钴催化的氮丙啶羰基化扩环合成的。活性催化剂四羰基钴阴离子诱导杂环亲核开环，导致构型反转。该反应的区域和立体特异性导致第一个高度紧张的 trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one 衍生物的合成。

表征谱图