2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran | 140423-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 140423-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: GLMABVOIFUIGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-Tolyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of ortho-Cresols Using the Bis(dimethylamino)phosphoryl Group as a Directing Group: General Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo(b)furans Including Naturally Occurring Neolignans.

  摘要：

  作为关键步骤，通过对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行区域选择性石化作用，然后加入芳香醛，开发了一种 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃的通用合成方法。生成的二硫代锂与芳香醛反应，得到 1，2-二硫代乙醇衍生物。用氢化铝锂还原去除磷基，然后进行酸处理，可得到 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃，总产率很高。在以 O-双（二甲基氨基）磷酸化丁香酚或异丁香酚为起始物，对 (±)-licarin B 和 (±)-carnatol 等高度取代的新木犀草素天然产物进行区域选择性合成时，证明了这一策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3123

文献信息

• A Regioselective Lithiation of ortho-Cresols Using the Bis(dimethylamino)phosphoryl Group as a Directing Group: General Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo(b)furans Including Naturally Occurring Neolignans.
  作者：Mituaki WATANABE、Kenji KAWANISHI、Ryuji AKIYOSHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.3123

  日期：——

  A general synthetic method was developed for 2-aryl-2, 3-dihydrobenzo[b]furans via regioselective lithiation of ortho-tolyl tetramethylphosphorodiamidates followed by addition of aromatic aldehydes as a key step. ortho-Tolyl tetramethylphosphorodiamidates were regioselectively lithiated with sec-BuLi in tetrahydrofuran at -105°C to give benzylic lithio species. The resulting lithio species were reacted with aromatic aldehydes to provide 1, 2-diarylethanolderivatives. Reductive removal of the phosphoryl group with lithium aluminum hydride followed by acidic treatment led to 2-aryl-2, 3-dihydrobenzo[b]furans in good overall yields. The utility of this strategy was demonstrated in regioselective syntheses of highly substituted neolignan natural products, such as (±)-licarin B and (±)-carnatol, starting from O-bis(dimethylamino)phosphorylated eugenol or isoeugenol.

  作为关键步骤，通过对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行区域选择性石化作用，然后加入芳香醛，开发了一种 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃的通用合成方法。生成的二硫代锂与芳香醛反应，得到 1，2-二硫代乙醇衍生物。用氢化铝锂还原去除磷基，然后进行酸处理，可得到 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃，总产率很高。在以 O-双（二甲基氨基）磷酸化丁香酚或异丁香酚为起始物，对 (±)-licarin B 和 (±)-carnatol 等高度取代的新木犀草素天然产物进行区域选择性合成时，证明了这一策略的实用性。