2,6-di-tert-butyl-4-methyl-2'-methoxybiphenyl | 1227181-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-2'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 1,3-Ditert-butyl-2-(2-methoxyphenyl)-5-methylbenzene；1,3-ditert-butyl-2-(2-methoxyphenyl)-5-methylbenzene
• CAS: 1227181-96-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.48
• InChiKey: PJOXLBPHAHCPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methylbromobenzene 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 (cyclobutene-1,2-diyl)bis-imidazolium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以37%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-methyl-2'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  A versatile catalyst system for Suzuki–Miyaura syntheses of sterically hindered biaryls employing a cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt

  摘要：

  由3,3′-(3,4-双(二氯亚甲基)环丁烯-1,2-二基)双(1-甲基-1H-咪唑鎓)双(四氟硼酸盐)、Pd(OAc)2和NaOtBu在甲苯中组成的催化剂系统证明在室温下对各种铃木–宫浦反应非常有效。它也适合在高温下合成空间位阻较大的化合物，包括2,6-双叔丁基-2′-取代的二芳烃。

  DOI：

  10.1039/c001362e

文献信息

• A versatile catalyst system for Suzuki–Miyaura syntheses of sterically hindered biaryls employing a cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi

  DOI：10.1039/c001362e

  日期：——

  The catalyst system consisting of 3,3′-(3,4-bis(dichloro-methylene)cyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazolium) bis(tetrafluoroborate), Pd(OAc)2 and NaOtBu in toluene proved to be very effective for a broad variety of Suzuki–Miyaura reactions at room temperature. It is also suited for the synthesis of sterically hindered compounds including 2,6-di-tert-butyl-2′-substituted biaryls at elevated temperatures.

  由3,3′-(3,4-双(二氯亚甲基)环丁烯-1,2-二基)双(1-甲基-1H-咪唑鎓)双(四氟硼酸盐)、Pd(OAc)2和NaOtBu在甲苯中组成的催化剂系统证明在室温下对各种铃木–宫浦反应非常有效。它也适合在高温下合成空间位阻较大的化合物，包括2,6-双叔丁基-2′-取代的二芳烃。
• A Cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) Salt as Preligand for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Properties and Applications
  作者：Alireza Rahimi、Imre Pápai、Ádám Madarász、Mimoza Gjikaj、Jan C. Namyslo、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101378

  日期：2012.2

  calculations on the title bis-imidazolium salt, its mono- and bis-carbenes, and its interactions with palladium are presented. In addition, we report on the scope and limitations of metal-catalyzed cross-coupling reactions performed with the title bis-imidazolium salt. The salt proved to be an efficient ligand precursor in room-temperature Suzuki–Miyaura reactions, C–C couplings with sterically extremely

  介绍了标题双咪唑鎓盐、其单卡宾和双卡宾及其与钯的相互作用的光谱研究和计算结果。此外，我们报告了用标题双咪唑盐进行的金属催化交叉偶联反应的范围和局限性。该盐被证明是室温 Suzuki-Miyaura 反应、C-C 与空间位阻极强联芳基偶联、选择性噻吩芳基化以及与氯乙烯偶联的有效配体前体。