(S)-1-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methyl)-3-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine | 352312-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methyl)-3-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-(2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-ylmethyl)-3-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine；(3S)-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)-3-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine
• CAS: 352312-63-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: XVHTYXUNNDYUPK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methyl)-3-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 (S)-3-(2-Methoxy-phenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中的手性膦-烯烃双齿配体：铑催化的芳基硼酸与马来酰亚胺的不对称1,4-加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501305
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylmethyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-1-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methyl)-3-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中的手性膦-烯烃双齿配体：铑催化的芳基硼酸与马来酰亚胺的不对称1,4-加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501305

文献信息

• 1,3 disubstituted pyrrolidines as alpha -2- adrenoceptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030008874A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R 0 , R 1 , R 2 and A are as defined in the description, and the preparation thereof. The compounds of formula (I) have high affinity as &agr; 2 adrenoceptors and hence are useful as pharmaceuticals.

  该发明提供了式（I）中的化合物，其中R0、R1、R2和A如描述中所定义，并提供其制备方法。式（I）中的化合物具有高亲和力作为α2肾上腺素受体，因此可用作药物。
• 1,3-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES AS ALPHA-2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1257547A1

  公开（公告）日：2002-11-20
• [EN] 1,3-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES AS ALPHA-2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRROLIDINES 1,3-DISUBSTITUEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA 2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001055132A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R0, R1, R2 and A are as defined in the description, and the preparation thereof. The compounds of formula (I) have high affinity as α2 adrenoceptors and hence are useful as pharmaceuticals.
• Chiral Phosphine-Olefin Bidentate Ligands in Asymmetric Catalysis: Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Aryl Boronic Acids to Maleimides
  作者：Ryo Shintani、Wei-Liang Duan、Takashi Nagano、Atsushi Okada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200501305

  日期：2005.7.18
• Preparation of Chiral 3-Arylpyrrolidines via the Enantioselective 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Fumaric Esters Catalyzed by Rh(I)/Chiral Diene Complexes
  作者：Yu-Chiang, Chung、Damodar Janmanchi、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/ol300980k

  日期：2012.6.1

  A highly efficient rhodium-catalyzed protocol for the preparation of 2-arylsuccinic esters and 3-arylpyrrolidines of high optical purity has been achieved. In the presence of 1 mol % of a chiral diene/Rh(I) catalyst, asymmetric addition of various arylboronic acids to di-fert-butyl fumarate (3c) provides the corresponding adducts in up to 99% yield and 94 -> 99.5% ee. Excellent enantioselectivities were also observed in the regio- and enantioselective conjugate addition of phenylboronic acid (4a) to compound 3e.