(2-(allyloxy)-5-methoxyphenyl)methanol | 1048108-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(allyloxy)-5-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 2-allyloxy-5-methoxybenzyl alcohol；(5-methoxy-2-prop-2-enoxyphenyl)methanol
• CAS: 1048108-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: RBOOWZRUGUDHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(allyloxy)-5-methoxyphenyl)methanol 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到2-allyloxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed Selective Oxidation of Benzyl Alcohol to Benzaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.5.539
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyloxy-5-methoxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(2-(allyloxy)-5-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  DIAMINOPROPANE DERIVED MACROCYCLES AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION

  摘要：

  提供一系列宏环脂肪二胺丙烷化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药用盐， 其中R1，R2，R3，m，n，W，X，Y，Z和L如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  US20080194535A1

文献信息

• Facile and Chemoselective Cleavage of Allyl Carboxylic Ester Utilizing NaBH₄ in DMSO
  作者：Bharati V. Pawar、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1080/00397910902963694

  日期：2009.6.23

  Abstract A new method for deprotection of allyl carboxylic ester has been observed by using the inexpensive reagent sodium borohydride in dimethyl sulfoxide (DMSO). Aliphatic and aromatic allyl carboxylic ester undergo deprotection smoothly. The allyl ester group can selectively deprotect better than phenol.

  摘要 使用廉价的硼氢化钠试剂在二甲基亚砜 (DMSO) 中观察到了一种新的烯丙基羧酸酯脱保护方法。脂肪族和芳香族烯丙基羧酸酯顺利脱保护。烯丙酯基团可以比苯酚更好地选择性脱保护。
• Visible Light-Promoted Synthesis of Spiroepoxy Chromanone Derivatives via a Tandem Oxidation/Radical Cyclization/Epoxidation Process
  作者：Sungwoo Jung、Jiyun Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201701072

  日期：2017.11.23

  A highly efficient and straightforward approach for the synthesis of spiroepoxy chroman‐4‐one derivatives was developed using a visible light‐enabled tandem radical strategy. The reaction is initiated by the formation of an acyl radical that undergoes intramolecular radical cyclization and epoxidation. The optimal result was obtained with 1 mol% of Ru(bpy)3Cl2⋅6H2O, TBHP, and K2CO3 in i‐PrOAc at room

  使用可见光启用的串联自由基策略开发了一种高效且直接的合成螺环氧基苯并吡喃-4-酮衍生物的方法。通过形成经历分子内自由基环化和环氧化的酰基自由基来引发反应。用1mol％的Ru获得的最优结果（BPY）3氯2 ⋅6H 2 O，TBHP，和K 2 CO 3在我-PrOAc在室温下与来自蓝色LED照射。这种前所未有的串联方法利用了广泛的底物，并提供了一种方便而强大的合成工具，可用于获得合成上有用的螺环苯并二氢吡喃-4-酮及其含氮衍生物。
• Rim-Differentiated <i>C</i>₅-Symmetric Tiara-Pillar[5]arenes
  作者：Minjie Guo、Xuemei Wang、Caihong Zhan、Paul Demay-Drouhard、Wenjiao Li、Ke Du、Mark A. Olson、Han Zuilhof、Andrew C.-H. Sue

  DOI：10.1021/jacs.7b10767

  日期：2018.1.10

  synthetic protocol based on FeCl3-catalyzed cyclization of asymmetrically substituted 2,5-dialkoxybenzyl alcohols. This yields an unprecedented 55% selectivity of the C5-symmetric tiara-like pillar[5]arene isomer among four constitutional isomers. Based on this new method, a series of functionalizable tiara-pillar[5]arene derivatives with C5-symmetry was successfully synthesized, isolated, and fully characterized

  “边缘分化的”C5 对称柱[5]芳烃的合成，其两个边缘装饰有不同的化学功能，仍然是一项具有挑战性的任务。这是由于具有不同取代基的 1,4-二取代烷氧基苯环化的固有统计性质导致四种结构异构体，其中只有 1/16 被边缘分化。在此，我们报告了一种基于 FeCl3 催化不对称取代的 2,5-二烷氧基苄醇环化的“预取向”合成方案。这在四种结构异构体中产生了前所未有的 55% 的 C5 对称头饰状柱状 [5] 芳烃异构体的选择性。基于这种新方法，一系列具有C5对称性的可功能化的头饰柱[5]芳烃衍生物被成功合成、分离并在固态下得到充分表征。
• Diaminopropane derived macrocycles as inhibitors of β amyloid production
  申请人：Bristol-Meyers Squibb Company

  公开号：US07772221B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  There is provided a series of macrocyclic diaminopropanes of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, m, n, W, X, Y, Z and L as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列的宏环二胺丙烷化合物，其化学式为(I)或其立体异构体，或其药学上可接受的盐。其中，R1、R2、R3、m、n、W、X、Y、Z和L的定义如本文所述，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新颖化合物能够抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工作用，更具体地抑制Aβ肽的产生。本发明涉及在治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病中有用的化合物。
• US7772221B2
  申请人：——

  公开号：US7772221B2

  公开（公告）日：2010-08-10