1-<(benzyloxycarbonyl)(triphenylphosphoranylidene)methyl>-2-oxoazetidin-4-ylacetic acid | 71310-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(benzyloxycarbonyl)(triphenylphosphoranylidene)methyl>-2-oxoazetidin-4-ylacetic acid
• 英文别名: 2-[4-Oxo-1-[2-oxo-2-phenylmethoxy-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethyl]azetidin-2-yl]acetic acid；2-[4-oxo-1-[2-oxo-2-phenylmethoxy-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethyl]azetidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 71310-94-6
• 化学式: C₃₂H₂₈NO₅P
• 分子量: 537.552
• InChiKey: GEINDGWTKRFBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(benzyloxycarbonyl)(triphenylphosphoranylidene)methyl>-2-oxoazetidin-4-ylacetic acid 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl 7-oxo-3-<(methoxycarbonyl)(phenyl)methyl>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-1-(1-benzyloxycarbonyl-1-triphenylphosphoranylidenemethyl)-azetidin-2-one 在 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-<(benzyloxycarbonyl)(triphenylphosphoranylidene)methyl>-2-oxoazetidin-4-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242

文献信息

• Synthesis of olivanic acid analogues. Preparation of 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylates containing the 3-(2-acetamidoethenylthio) side chain
  作者：Andrew J. G. Baxter、Roger J. Ponsford、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39800000429

  日期：——

  2-Acetamidoethenylthioesters have been prepared from 4-carboxymethylazetidin-2-one and cyclised via an intramolecular Wittig reaction to provide 3-(2-acetamidoethenylthio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylates, closely related analogues of the naturally occurring antibiotic MM 13902 (1).

  由4-羧甲基氮杂环丁烷-2-酮制备2-乙酰氨基乙烯基硫代酸酯，并通过分子内Wittig反应环化以提供3-（2-乙酰氨基乙烯基硫代）-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2 -羧酸盐，与天然存在的抗生素MM 13902（1）密切相关的类似物。
• Beta-lactam antibiotics, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0003740B1

  公开（公告）日：1982-01-27
• US4255441A
  申请人：——

  公开号：US4255441A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4293501A
  申请人：——

  公开号：US4293501A

  公开（公告）日：1981-10-06
• Olivanic acid analogues. Part 1. Total synthesis of the 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate system and some related β-lactams
  作者：John H. Bateson、Andrew J. G. Baxter、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert South-Gate

  DOI：10.1039/p19810003242

  日期：——

  4-Allylazetidin-2-one, prepared from penta-1,4-diene and chlorosulphonyl isocyanate, has been used to synthesise the parent 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylate system of the naturally occurring olivanic acids, using an intramolecular Witting reaction to construct the 2,3-double bond. Cyclisation of ketones derived from the 4-allyl grouping produced 3-substituted derivatives, while use

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。