S-tert-butyl 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate | 42479-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• CAS: 42479-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: FDHQOGLXXDKLHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-tert-butylsulfanyl-vinyloxy)trimethylsilane 、 苯甲醛 在 4 A molecular sieve 、 Lewis acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到S-tert-butyl 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  双核钛（IV）配合物的p -叔-butylthiacalix [4]芳烃作为一种新型的二齿路易斯酸催化剂

  摘要：

  的治疗p -叔-butylthiacalix [4]芳烃（H 4 L，2）用TiCl 4 4在二氯甲烷中，得到两个新的双核钛（IV）配制为钛[Ti配合物2 LCL 4 ]。对其中一个配合物进行了X射线晶体学分析，结果表明杯芳烃配体（L 4−）采用了圆锥构象，迫使两个金属中心相对于由C定义的平均平面以syn排列紧密相邻。大环（3）。另一个是基于1的抗钛（IV）配合物（4）1 H NMR光谱。所述顺式复合物显示与甲硅烷基烯醇醚的芳香醛的向山-醛醇缩合反应高的催化活性，这表明，二齿路易斯酸向醛的双-活化的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01833-6

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR GENERATION OF TIN(II) THIOESTER ENOLATE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Noritsugu Yamasaki、Rodney W. Stevens、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.213

  日期：1986.2.5

  Tin(II) enolates of thioesters are conveniently generated by the addition of stannous thiolates to ketenes. The tin(II) enolates thus formed react with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxythioesters in a syn-selective manner. And this method is applied to an enantioselective formation of β-hydroxythioesters by the use of a chiral diamine as ligand.

  硫酯的锡 (II) 烯醇化物可以通过将硫醇亚锡添加到烯酮中方便地生成。由此形成的锡 (II) 烯醇化物与醛反应以顺选择性方式提供相应的 β-羟基硫酯。并且该方法通过使用手性二胺作为配体而应用于β-羟基硫酯的对映选择性形成。
• Lithium Acetate-Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate in Anhydrous or Water-Containing<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1555

  日期：2004.8

  AcOLi catalyst, the aldol reaction in water-containing DMF was studied in detail. AcOLi and various metal carboxylates behaved as effective Lewis base catalysts in aldol reactions between trimethylsilyl enolate and aldehydes in DMF-H 2 O (50:1) (Tables 6, 7). One of the most characteristic points of the above reaction that took place in water-containing DMF is that the aldehydes having a free amide

  乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇（表 1-5）。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行，这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备（表 2，方案 5）。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果，详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂（表 6、7）。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31（表 8，条目 12-15）。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例
• Reactions of Vinyloxyboranes. A Convenient Method for the Preparation of β-Hydroxy Thiolesters, Esters and Ketones
  作者：Katsuhiko Inomata、Masayoshi Muraki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.46.1807

  日期：1973.6

  It was found that the reaction of thioboronites with carbonyl compounds and ketene proceeds with the initial formation of vinyloxyboranes (VII). The boranes were found to be important intermediates for the formation of β-hydroxythiolesters by the reaction with various carbonyl compounds. Vinyloxyborane derivatives can be alternatively prepared by the reactions of trialkylboranes and α-diazocarbonyl

  发现硫代硼酸盐与羰基化合物和乙烯酮的反应随着乙烯基氧基硼烷(VII)的初始形成而进行。发现硼烷是通过与各种羰基化合物反应形成 β-羟基硫醇酯的重要中间体。乙烯基氧基硼烷衍生物也可以通过三烷基硼烷和α-重氮羰基化合物的反应制备。硼烷类似地与羰基化合物反应得到β-​​羟基酮和β-羟基酯。
• Optimisation, Scope and Limitations of Enantioselective Aldol Reactions of an S-Ketene Silyl Acetal with Aliphatic Aldehydes under (R)-BINOL-Titanium(IV) Catalysis Conditions
  作者：Reinhold Zimmer、Anke Peritz、Regina Czerwonka、Luise Schefzig、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3419::aid-ejoc3419>3.0.co;2-f

  日期：2002.10

  1,1′-binaphthyl-derived chiral titanium(IV) complex 4 afforded the corresponding aldol products 6 in good yields and with good to excellent enantioselectivities. The chemical yield could further be enhanced, without loss of stereoselection, by addition of phenol and/or molecular sieves. The presented aldol reactions with aluminium, boron and ytterbium-BINOL catalysts demonstrate that only low chiral

  由 1,1'-联萘衍生的手性钛 (IV) 配合物 4 催化的官能化醛 5 和 S-烯酮甲硅烷基缩醛 2 之间的 Mukaiyama 羟醛反应以良好的产率和良好的对映选择性提供了相应的羟醛产物 6。通过添加苯酚和/或分子筛，可以在不损失立体选择的情况下进一步提高化学产率。所提出的铝、硼和镱-BINOL 催化剂的羟醛反应表明，只能实现低手性诱导。羟醛产物 6a 被转化为 α-硫辛酸前体 8，从而提供了这种生物活性化合物的正式合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• The reaction of thiol esters with lithium diisopropylamide. Condensation reactions of thiol ester enolates.
  作者：James Wemple

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91418-7

  日期：1975.1

表征谱图