1-(2-azido-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethynyluracil | 88425-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-azido-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethynyluracil
• 英文别名: 1-(2-Azido-2-deoxy-I(2)-D-arabinofuranosyl)-5-ethynyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1-[(2R,3S,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 88425-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₅
• 分子量: 293.239
• InChiKey: HTTBXIMADQVJEC-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-uracil 在 苯基锂 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-(2-azido-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethynyluracil
  参考文献：
  名称：

  乙炔核苷。3.一些5-乙炔基嘧啶核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶的碘化作用提供了5-碘代衍生物（Ib），该衍生物在催化量的四氢呋喃存在下用（三甲基甲硅烷基）乙炔处理（Ph3P）2PdCl2 / CuI和随后的脱保护，得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-乙炔基尿嘧啶（Ie）。5-（二溴乙烯基）尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-叠氮基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的缩合，然后用苯基锂处理，得到1-（2-脱氧-2-叠氮基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基尿嘧啶（IIb）。3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴与5-乙炔基胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物缩合，随后除去保护基，得到1-（2-脱氧-2 -氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基胞嘧啶（IIIb）。通过NMR和ORD光谱确定IIb和IIIb的结构。化合物Ie和IIIb分别在1

  DOI：

  10.1021/jm00369a032

文献信息

• Acetylenic nucleosides. Synthesis and biological activities of some 5-ethynylpyrimidine nucleosides
  作者：Ram A. Sharma、Ivan Kavai、Robert G. Hughes、Miroslav Bobek

  DOI：10.1021/jm00369a032

  日期：1984.3

  and IIIb inhibited the replication of herpes simplex virus type I by 90% at concentrations of 2.8 X 10(-5) and 5 X 10(-5) M, respectively. Compound IIb did not show any antileukemic or antiherpes activity.

  1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶的碘化作用提供了5-碘代衍生物（Ib），该衍生物在催化量的四氢呋喃存在下用（三甲基甲硅烷基）乙炔处理（Ph3P）2PdCl2 / CuI和随后的脱保护，得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-乙炔基尿嘧啶（Ie）。5-（二溴乙烯基）尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-叠氮基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的缩合，然后用苯基锂处理，得到1-（2-脱氧-2-叠氮基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基尿嘧啶（IIb）。3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴与5-乙炔基胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物缩合，随后除去保护基，得到1-（2-脱氧-2 -氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基胞嘧啶（IIIb）。通过NMR和ORD光谱确定IIb和IIIb的结构。化合物Ie和IIIb分别在1