5-(4-Bromobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-Bromobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5E)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂S
• 分子量: 284.133
• InChiKey: WOJYBXTWFNRUTA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(4-Bromobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚芳基杂环的光异构化：走向稠合杂环喹啉的形成

  摘要：

  我们在此报告了一系列亚芳基杂环1的光致异构化。通过结合 UV-vis/photo-NMR 光谱研究研究了光反应机理，我们发现 Ar-TZD 表现出正 P 型光致变色，这限制了它们的异构化效率。通过探索一系列溶剂中的溶剂致变色，研究了有利于向一种或另一种立体异构体转化的条件，特别是通过选择合适的波长。最后，通过方便地制备各种稠合杂环喹啉并以良好的总产率提出了该光异构化研究的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00748

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Experimental and theoretical study of substituent effect on 13C NMR chemical shifts of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Milica P. Rančić、Nemanja P. Trišović、Miloš K. Milčić、Ismail A. Ajaj、Aleksandar D. Marinković

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.027

  日期：2013.10

  use of quantum chemical methods. The calculated 13 C NMR chemical shifts and NBO atomic charges provide an insight into the influence of such a structure on the transmission of electronic substituent effects. Linear free energy relationships (LFERs) have been further applied to their 13 C NMR chemical shifts. The correlation analyses for the substituent-induced chemical shifts (SCS) have been performed

  摘要 采用实验和理论方法研究了5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的电子结构。所研究的 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的理论计算已通过使用量子化学方法进行。计算出的 13 C NMR 化学位移和 NBO 原子电荷可以深入了解这种结构对电子取代基效应传输的影响。线性自由能关系 (LFER) 已进一步应用于其 13 C NMR 化学位移。使用 SSP（单取代基参数）、场（ σ F ）和共振（ σ R ）参数使用 DSP（双取代基参数）对 σ 进行了取代基诱导化学位移 (SCS) 的相关分析，以及汤川-津野模型。所呈现的相关性令人满意地解释了在 C β 和 C 7 碳上起作用的极性和共振取代基效应，而对 C α 发现了反向取代基效应。所研究分子的相关结果与七个结构相关的苯乙烯系列的相关结果的比较表明，苯基取代基和连接在 C β 碳上的基团的特定交叉相互作用导致 SCS C β 对共振效应的敏感性随着电子的增加而增加。