[(1S,2S)-2-[5-fluoro-2-(2-fluoroethoxy)phenyl]cyclopropyl]methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(1S,2S)-2-[5-fluoro-2-(2-fluoroethoxy)phenyl]cyclopropyl]methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₅F₂NO
• 分子量: 227.254
• InChiKey: BAIWDRUPXKLWRT-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-[5-fluoro-2-(2-fluoroethoxy)phenyl]cyclopropyl]methanamine 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (+)-1-[(1S,2S)-2-[5-fluoro-2-(2-fluoroethoxy)phenyl]cyclopropyl]-N-(2-methoxybenzyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现N-取代的（2-苯基环丙基）甲胺作为功能选择性5-羟色胺2C受体激动剂的潜在用途，可作为抗精神病药物

  摘要：

  设计和合成了一系列N-取代的（2-苯基环丙基）甲胺，目的是发现对G q信号传导有优先选择的5-羟色胺2C（5-HT 2C）选择性激动剂。与β-arrestin募集相比，许多这些化合物表现出5-HT 2C选择性，并优先选择G q介导的信号传导。此外，N-甲基化合物（+）- 15a在钙通量测定中显示EC 50为23 nM，而没有显示β-arrestin募集活性，是迄今为止报道的功能最强的选择性5-HT 2C激动剂。的Ñ -苄基化合物（+） -19，它显示出EC 50为24nm的对5-HT 2C受体，是通过5-HT选择性充分2B受体。在苯丙胺诱导的机能亢进模型中，化合物（+）- 19显示出显着的抗精神病药样活性。这些新化合物揭示了抗精神病活性方面5-HT 2C受体功能选择性的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00584

文献信息

• Discovery of<i>N</i>-Substituted (2-Phenylcyclopropyl)methylamines as Functionally Selective Serotonin 2C Receptor Agonists for Potential Use as Antipsychotic Medications
  作者：Guiping Zhang、Jianjun Cheng、John D. McCorvy、Paul J. Lorello、Barbara J. Caldarone、Bryan L. Roth、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00584

  日期：2017.7.27

  functionally selective 5-HT2C agonist reported to date. The N-benzyl compound (+)-19, which showed an EC50 of 24 nM at the 5-HT2C receptor, is fully selective over the 5-HT2B receptor. In an amphetamine-induced hyperactivity model, compound (+)-19 showed significant antipsychotic-drug-like activity. These novel compounds shed light on the role of functional selectivity at the 5-HT2C receptor with respect to

  设计和合成了一系列N-取代的（2-苯基环丙基）甲胺，目的是发现对G q信号传导有优先选择的5-羟色胺2C（5-HT 2C）选择性激动剂。与β-arrestin募集相比，许多这些化合物表现出5-HT 2C选择性，并优先选择G q介导的信号传导。此外，N-甲基化合物（+）- 15a在钙通量测定中显示EC 50为23 nM，而没有显示β-arrestin募集活性，是迄今为止报道的功能最强的选择性5-HT 2C激动剂。的Ñ -苄基化合物（+） -19，它显示出EC 50为24nm的对5-HT 2C受体，是通过5-HT选择性充分2B受体。在苯丙胺诱导的机能亢进模型中，化合物（+）- 19显示出显着的抗精神病药样活性。这些新化合物揭示了抗精神病活性方面5-HT 2C受体功能选择性的作用。