(E)-(2S,3S)-3-Amino-5-phenyl-pent-4-ene-1,2-diol | 748751-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3S)-3-Amino-5-phenyl-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2S,3S)-3-amino-5-phenylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 748751-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IPNBCIYSORVLSC-FQLSZKSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-3-Amino-5-phenyl-pent-4-ene-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled One-Step Synthesis of anti-β-Amino Alcohols from Organoboronic Acids, Amines, and α-Hydroxy Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981075u
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(2S,3S)-3-Amino-5-phenyl-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled One-Step Synthesis of anti-β-Amino Alcohols from Organoboronic Acids, Amines, and α-Hydroxy Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981075u

文献信息

• Indium-Mediated Stereoselective Synthesis of Truncated, 6- and 7-Carbon Sialic Acids
  作者：Wolf-Dieter Fessner、Mathias Warwel

  DOI：10.1055/s-2002-35564

  日期：——

  Several 6- and 7-carbon sialic acid derivatives were synthesized, without tedious protecting group manipulations, in high overall yields. A key step of the synthesis was the chain extension of suitable α-amino aldehyde derivatives by an indium-mediated addition of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate. Under acidic reaction conditions, the corresponding extended enoates were obtained with high trans-stereoselectivity. Ozonolysis furnished the desired 4-acylamino-substituted hexulosonic and heptulosonic acids in free form for biochemical studies.

  我们合成了几种 6 碳和 7 碳的硅酸衍生物，无需繁琐的保护基操作，而且总产率很高。合成的一个关键步骤是通过铟介导的 2-（溴甲基）丙烯酸乙酯加成法对合适的δ-氨基醛衍生物进行链延伸。 在酸性反应条件下，以高反式-立体选择性获得了相应的扩展烯酸盐。 臭氧分解以游离形式产生了所需的 4-酰氨基取代的己酮磺酸和庚酮磺酸，可用于生化研究。
• US7462746B2
  申请人：——

  公开号：US7462746B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• Highly Stereocontrolled One-Step Synthesis of <i>anti</i>-β-Amino Alcohols from Organoboronic Acids, Amines, and α-Hydroxy Aldehydes
  作者：Nicos A. Petasis、Ilia A. Zavialov

  DOI：10.1021/ja981075u

  日期：1998.11.1