2-propenyl-1,4-dimethoxybenzene | 72667-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propenyl-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-isopropenyl-1,4-dimethoxy-benzene；2-Isopropenyl-1,4-dimethoxy-benzol；Benzene, 1,4-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-；1,4-dimethoxy-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 72667-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NRYABSONPPTOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propenyl-1,4-dimethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,5-dimethoxy-4-(2-propyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯烷基胺具有潜在的心理治疗作用。2.核取代的2-氨基-1-苯基丁烷。

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-1-（4-取代的2,5-二甲氧基苯基）丁烷（表V）作为（R）-2-氨基-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）的类似物）丁烷（1a）。1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-（N-邻苯二甲酰亚胺基）丁烷（7）被用作许多目标化合物共有的合成中间体。动物的数据表明大多数此类类似物具有低致幻作用。在回避反应获取模型中将选定的化合物与1a进行比较，该模型在1a与人类致幻剂DOM（2a）和DOET（2b）之间进行了区分。讨论了这些类似物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00176a010
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-propenyl-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  苯烷基胺具有潜在的心理治疗作用。2.核取代的2-氨基-1-苯基丁烷。

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-1-（4-取代的2,5-二甲氧基苯基）丁烷（表V）作为（R）-2-氨基-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）的类似物）丁烷（1a）。1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-（N-邻苯二甲酰亚胺基）丁烷（7）被用作许多目标化合物共有的合成中间体。动物的数据表明大多数此类类似物具有低致幻作用。在回避反应获取模型中将选定的化合物与1a进行比较，该模型在1a与人类致幻剂DOM（2a）和DOET（2b）之间进行了区分。讨论了这些类似物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00176a010

文献信息

• Nickel-catalysed alkylative alkenation of orthothioesters with grignard reagents; a convenient procedure for introducing the isopropenyl group. Synthesis of substituted 1,3-(bis-trimethylsilyl)propenes
  作者：Yih-Ling Tzeng、Tien-Yau Luh、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c39900000399

  日期：——

  Nickel-catalysed coupling of orthothioesters with MeMgl furnishes a general method for introducing the Isopropenyl group; the application of this reaction to the synthesis of 1,3-(bis-trimethylsilyl)propenes is presented.

  镍催化的原硫酸酯与MeMgl的偶联提供了引入异丙烯基的一般方法；介绍了该反应在1,3-（双-三甲基甲硅烷基）丙烯合成中的应用。
• Electrochemical Radical Retro-Allylation of Homoallylic Alcohols with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Xiaojing Wang、Wenxin Yu、Yuru Zhang、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02439

  日期：2024.3.1

  We report herein the first examples of electrochemical radical retro-allylation of homoallylic alcohols via the cleavage of the C(sp3)–C(sp3) bond. In this reaction, a variety of sulfonyl hydrazides were employed as the environmentally friendly radical sources via an electrochemical dehydrazination with the release of N2 and H2 as the byproducts, leading to sulfonyl allylic compounds in moderate to

  我们在此报道了通过 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂对高烯丙醇进行电化学自由基逆烯丙基化的第一个例子。在该反应中，采用多种磺酰肼作为环境友好的自由基源，通过电化学脱肼反应释放副产物N 2和H 2 ，以中等至良好的收率生成磺酰烯丙化合物。该反应具有无金属和碱的反应条件、广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Russkikh, V. S.; Abashev, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 742 - 745
  作者：Russkikh, V. S.、Abashev, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Tzeng, Yih-Ling; Cheng, Wen-Lung; Luh, Tien-Yau, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 3, p. 385 - 393
  作者：Tzeng, Yih-Ling、Cheng, Wen-Lung、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Pummerer-type rearrangement and nickel-catalyzed alkylative olefination of the cyclic dithioacetal-S-oxides of aromatic aldehydes with Grignard reagents
  作者：Wen Lung Cheng、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00038a056

  日期：1992.6