5-acetyl-6-methylthio-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydropyran-4-one | 1150644-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-acetyl-6-methylthio-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydropyran-4-one
• 英文别名: 5-Acetyl-6-methylsulfanyl-2-thiophen-2-yl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1150644-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S₂
• 分子量: 268.357
• InChiKey: XYBYYUGNPXFZJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到5-acetyl-6-methylthio-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 环化 - 在水性介质中方便合成取代的二氢吡喃酮

  摘要：

  通过将容易获得的 α-乙酰基烯酮 S,S-缩醛与各种醛进行正式的 [4+2] 环化，开发了一种简单方便的二氢吡喃酮合成方法，涉及串联醛醇反应和共轭加成消除反应，在存在下NaOH 水溶液。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801257

文献信息

• [4+2] Annulation - Convenient Synthesis of Substituted Dihydropyranones in Aqueous Media
  作者：Yan Ouyang、Jie Huang、Wei Pan、Yongjiu Liang、Yang Yang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/ejoc.200801257

  日期：——

  A facile and convenient synthesis of dihydropyranones has been developed by a formal [4+2] annulation of readily available alpha-acetyl ketene S,S-acetals with various aldehydes, involving a tandem aldol reaction and conjugate addition-elimination reaction, in the presence of NaOH in water.

  通过将容易获得的 α-乙酰基烯酮 S,S-缩醛与各种醛进行正式的 [4+2] 环化，开发了一种简单方便的二氢吡喃酮合成方法，涉及串联醛醇反应和共轭加成消除反应，在存在下NaOH 水溶液。