[D-Ala²]-deltorphin 1 | 124411-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [D-Ala²]-deltorphin 1
• 英文别名: 2>deltorphin II；2>deltorphin A；Tyr-D-Ala-Phe-His-Leu-Met-AspNH2；3-(2-{2-[2-(2-{2-[2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-3-phenyl-propionylamino)-3-(3H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-succinamic acid；(3S)-4-amino-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 124411-84-3
• 化学式: C₄₂H₅₈N₁₀O₁₀S
• 分子量: 895.05
• InChiKey: UTZUXRKYGNWFEH-CHEANQQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  355
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 aq. alkali 作用下， 生成 [D-Ala²]-deltorphin 1
  参考文献：
  名称：

  Groeger, K.; Korshunova, G. A.; Shvachkin, Yu. O., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 3.2, p. 707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecificity of amino acid side chains in deltorphin defines binding to opioid receptors
  作者：Lawrence H. Lazarus、Severo Salvadori、Gianfranco Balboni、Roberto Tomatis、William E. Wilson

  DOI：10.1021/jm00085a009

  日期：1992.4

  [des-His4]deltorphin A and [des-His4] analogues containing consecutive D-amino acid replacements in the remaining residues exhibited weak binding to delta receptors and poor delta selectivity. Substitution of D-Met2 in deltorphin A by D-Ala or D-Nle decreased delta selectivities 3-6-fold through an elevation in mu affinities; however, the converse replacement, D-Met for D-Ala2 in deltorphin B, diminished

  一系列的deltorphin A的单个D-氨基酸替代类似物，其中一些与His4缺失结合，用于探测大鼠脑阿片受体对肽结合参数的侧链方向的改变。残基1、3和5中具有D-氨基酸的肽主要表现出对δ受体的亲和力降低（88-1200倍），相对于deltorphin A的选择性降低了13-64倍（Ki delta = 0.45 nM； Ki mu / Ki delta = 764）：位于N端“消息”域中的芳香族侧链Tyr1和Phe3和位于C端“地址”域中的Leu5芳基侧链似乎起着至关重要的作用赋予高增量亲和力和选择性。尽管D-His4仅将delta亲和力降低了6倍，选择性降低了4倍，他的似乎参与了两个域的组成部分：[des-His4] deltorphin A和[des-His4]类似物在其余残基中包含连续的D-氨基酸替代，表现出与δ受体的结合力弱和δ选择性差。D-Ala或D-Nle替代deltorphin