(Z)-ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetate | 1397692-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetate
• CAS: 1397692-43-1
• 化学式: C₇H₇NO₄S
• 分子量: 201.203
• InChiKey: SPOFWMYVBHEGKR-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetate 、 苄叉丙酮 在 (S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(Z)-ethyl 2-(2,4-dioxo-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)thiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过简单的二胺催化spirocyclohexanonerhodanines的不对称结构由手性叔亮氨酸的。

  摘要：

  α，β-不饱和酮和绕丹宁衍生物之间的二胺 - 催化的不对称串联反应已经发展到合成具有高立体选择性的各种螺化合物（高达99％ee值和> 20：1个，DR）。得到的产物含有两种药物的相关特征：嵌入在螺环单元中的生物活性绕丹宁部分。

  DOI：

  10.1039/c2cc34321e

文献信息

• Asymmetric construction of spirocyclohexanonerhodanines catalyzed by simple diamine derived from chiral tert-leucine
  作者：Wenbin Wu、Huicai Huang、Xiaoqian Yuan、Kailong Zhu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c2cc34321e

  日期：——

  A diamine-catalyzed asymmetric tandem reaction between alpha,beta-unsaturated ketones and rhodanine derivatives has been developed to synthesize various spirocyclic compounds with high stereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The products obtained contain two pharmaceutically relevant features: the biologically active rhodanine moiety embedded in a spirocyclic unit.

  α，β-不饱和酮和绕丹宁衍生物之间的二胺 - 催化的不对称串联反应已经发展到合成具有高立体选择性的各种螺化合物（高达99％ee值和> 20：1个，DR）。得到的产物含有两种药物的相关特征：嵌入在螺环单元中的生物活性绕丹宁部分。