3,3'-diethoxy-1,1'-di(pyridin-2-yl)-1H,1'H-4,4'-bipyrazole | 1361329-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-diethoxy-1,1'-di(pyridin-2-yl)-1H,1'H-4,4'-bipyrazole
• 英文别名: 2-[3-Ethoxy-4-(3-ethoxy-1-pyridin-2-ylpyrazol-4-yl)pyrazol-1-yl]pyridine；2-[3-ethoxy-4-(3-ethoxy-1-pyridin-2-ylpyrazol-4-yl)pyrazol-1-yl]pyridine
• CAS: 1361329-25-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₂
• 分子量: 376.418
• InChiKey: YLOXGHORISLQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-ethoxy-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到3,3'-diethoxy-1,1'-di(pyridin-2-yl)-1H,1'H-4,4'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦的反应很少出人意料

  摘要：

  在合成原始抗感染化合物的过程中，我们重点研究了钯催化的2-（3-乙氧基-5-碘-1 H-吡唑-1-基）吡啶与Suzuki-Miyaura芳基-芳基偶联反应苯硼酸。对在不同条件下（各种配体和溶剂）获得的反应产物的研究，不仅为我们提供了优化此反应的见解，而且还为CH活化产生了很少的副化合物以及意外的双（3-乙氧基-1）。 -（吡啶-2-基）-1 H-吡唑-5-基）钯。用这种非常稳定的双环钯试剂和苯卤化物进行的化学计量学实验指出，可能通过钯IV中间体发生了芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.019

文献信息

• Few unexpected results from a Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Elise Salanouve、Pascal Retailleau、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.019

  日期：2012.3

  Suzuki–Miyaura aryl–aryl coupling reaction between 2-(3-ethoxy-5-iodo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine and phenylboronic acid. A study of the reaction products obtained under different conditions (various ligands and solvents), not only provided us with insights to optimize this reaction but also with few side compounds, resulting from CH activation, along with the unexpected bis(3-ethoxy-1-(pyridin-2-yl)-1

  在合成原始抗感染化合物的过程中，我们重点研究了钯催化的2-（3-乙氧基-5-碘-1 H-吡唑-1-基）吡啶与Suzuki-Miyaura芳基-芳基偶联反应苯硼酸。对在不同条件下（各种配体和溶剂）获得的反应产物的研究，不仅为我们提供了优化此反应的见解，而且还为CH活化产生了很少的副化合物以及意外的双（3-乙氧基-1）。 -（吡啶-2-基）-1 H-吡唑-5-基）钯。用这种非常稳定的双环钯试剂和苯卤化物进行的化学计量学实验指出，可能通过钯IV中间体发生了芳基-芳基偶联。