7-甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸 | 173483-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-6-methoxynaphthalene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyloxy-6-methoxy-naphthalene-3-carboxylic Acid；2-Naphthalenecarboxylic acid, 7-methoxy-4-(phenylmethoxy)-；7-methoxy-4-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 173483-55-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: WJEQUHMRCIOHRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 二苯基磷酸 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 60.55h， 生成 (+)-Boc-MCBI
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）烷基化亚基的Duocarcins的取代CBI类似物的合成和性质对功能反应性的影响。

  摘要：

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-

  DOI：

  10.1021/jo952033g
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-苯基甲氧基萘-2-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到7-甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）烷基化亚基的Duocarcins的取代CBI类似物的合成和性质对功能反应性的影响。

  摘要：

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-

  DOI：

  10.1021/jo952033g

文献信息

• EP0888301A4
  申请人：——

  公开号：EP0888301A4

  公开（公告）日：2002-05-08
• MCBI ANALOGS OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP0888301A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US5985908A
  申请人：——

  公开号：US5985908A

  公开（公告）日：1999-11-16
• [EN] MCBI ANALOGS OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS<br/>[FR] ANALOGUES MCBI DE CC-1065 ET DES DUOCARMYCINES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1997032850A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (EN) MCBI (7-methoxy-1,2,9,9a-tetra-hydrocyclopropa[$i(c)]benz[$i(e)]indol-4-one) is employable as a DNA alkylating agent and can be incorporated into analogs of CC-1065 and the duocarmycins for constructing regioselective DNA alkylating agents.(FR) La MCBI (7-méthoxy-1,2,9a-tétra-hydrocyclopropa[$i(c)]benz[$i(e)]indol-4-one) peut être utilisée comme agent alkylant de l'ADN et elle peut être incorporée dans des analogues de CC-1065 et des duocarmycines pour réaliser des agents d'alkylation régiosélectifs de l'ADN.
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES COMPRISING TOXINS WITH POLAR GROUPS AND USES THEREOF
  申请人：IntoCell, Inc.

  公开号：US20230190939A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present disclosure is directed toward drugs and toxins functionalized by at least one saccharide, sulfate or sulfonate; drug conjugates comprising said drugs or toxins and a cleavable linker; and targeted conjugates comprising said drugs or toxins, cleavable linkers, and targeting moieties. The present disclosure also relates to methods of treating cancers, auto-immune diseases, and inflammatory diseases using the compounds and conjugates of the disclosure.