ethyl 3-(5-phenylpyridin-2-yl)propiolate | 1228600-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(5-phenylpyridin-2-yl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-phenylpyridin-2-yl)prop-2-ynoate；ethyl 3-(5-phenylpyridin-2-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 1228600-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ZIARQONIDCNFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡啶 、 丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸苯酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-(5-phenylpyridin-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  吡啶与炔烃的直接铜催化官能化

  摘要：

  提出了一种一锅铜催化的方法来构建2-炔基吡啶。这提供了直接从末端炔烃和母体吡啶获得这些产物的途径，而无需对吡啶核进行预官能化。另外，（Z）-烷-2-烯基吡啶可通过相关方法制备。这些反应用于在一个罐中合成许多新的炔基和烯基取代的吡啶。 吡啶-铜-催化-炔-烯烃

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218632

文献信息

• A Direct, Copper-Catalyzed Functionalization of Pyridines with Alkynes
  作者：Bruce Arndtsen、Ramsay Beveridge

  DOI：10.1055/s-0029-1218632

  日期：2010.3

  provides a route to access these products directly from terminal alkynes and the parent pyridine, and without prefunctionalization of the pyridine core. In addition, (Z)-alk-2-enylpyridines can be prepared via a related procedure. These reactions are used to synthesize a number of new alkynyl- and alkenyl­-substituted pyridines in one pot. pyridine - copper - catalytic - alkyne - alkene

  提出了一种一锅铜催化的方法来构建2-炔基吡啶。这提供了直接从末端炔烃和母体吡啶获得这些产物的途径，而无需对吡啶核进行预官能化。另外，（Z）-烷-2-烯基吡啶可通过相关方法制备。这些反应用于在一个罐中合成许多新的炔基和烯基取代的吡啶。 吡啶-铜-催化-炔-烯烃