2-(((4-chlorophenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 55118-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((4-chlorophenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-chloroanilino)methylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 55118-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD00245920
• 分子量: 277.751
• InChiKey: BJLPOPUHHSFHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-chlorophenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-((4-chlorophenyl)amino)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  使用二甲酮合成具有抗增殖，酪氨酸激酶和Pim-1激酶抑制作用的吡唑，异恶唑和噻吩衍生物

  摘要：

  我们的目标是合成不仅具有抗肿瘤活性而且具有激酶抑制剂的靶分子。从二甲酮获得目标分子，该二甲酮与三乙氧基甲烷反应生成一种产物，该产物能够进行许多杂环反应以生成稠合的吡唑，噻吩和异恶唑衍生物。化合物7B，图7C，图7D，图9b，11，12C，12D，14B，16B，17C，17D，18C，18D，和18E是最细胞毒性化合物，它们朝向五个酪氨酸激酶的c-Kit，Flt-3的，VEGFR-2，EGFR，和PDGFR和PIM-1激酶表明，化合物进一步测试7b的，图7d，11，12C，14B，16B，测试的化合物中17d，18d和18e对五个酪氨酸激酶和化合物7b，7d，14b，16b和18e最有效对Pim-1激酶的抑制作用最高。PAINS最具细胞毒性的化合物显示出零的PAINS警戒，因此，这些化合物将来可以用作有用的药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02579-4
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(((4-chlorophenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用二甲酮合成具有抗增殖，酪氨酸激酶和Pim-1激酶抑制作用的吡唑，异恶唑和噻吩衍生物

  摘要：

  我们的目标是合成不仅具有抗肿瘤活性而且具有激酶抑制剂的靶分子。从二甲酮获得目标分子，该二甲酮与三乙氧基甲烷反应生成一种产物，该产物能够进行许多杂环反应以生成稠合的吡唑，噻吩和异恶唑衍生物。化合物7B，图7C，图7D，图9b，11，12C，12D，14B，16B，17C，17D，18C，18D，和18E是最细胞毒性化合物，它们朝向五个酪氨酸激酶的c-Kit，Flt-3的，VEGFR-2，EGFR，和PDGFR和PIM-1激酶表明，化合物进一步测试7b的，图7d，11，12C，14B，16B，测试的化合物中17d，18d和18e对五个酪氨酸激酶和化合物7b，7d，14b，16b和18e最有效对Pim-1激酶的抑制作用最高。PAINS最具细胞毒性的化合物显示出零的PAINS警戒，因此，这些化合物将来可以用作有用的药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02579-4

文献信息

• USE OF AMINOMETHYLENECYCLOHEXANE-1,3-DIONE COMPOUND
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20200170966A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to use of an aminomethylenecyclohexane-1,3-dione compound, more particularly to use of a compound shown in the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof alone or in combination with other drug in preparing a drug for regulating or treating a disease related to autophagy, especially mammalian ATG8 homologous proteins.

  本发明涉及使用氨甲基环己烷-1,3-二酮化合物，更具体地涉及使用以下式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐单独或与其他药物结合，用于制备用于调节或治疗与自噬相关的疾病，特别是哺乳动物ATG8同源蛋白的药物。
• Ring closure reactions of cyclic 2-arylaminomethylene-1,3-diones
  作者：Dang Van Tinh、Michaela Fischer、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330358

  日期：1996.5

  5-Arylaminomethylene compounds such as 5-arylaminomethylenepyrimidine-2,4,6-triones 2 or 2-phenylaminomethylenephenalene-1,3-dione 13 cyclize by thermolysis via migration of the arylamino group to pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones 6 or 7-oxo-7H-naphtho[1,8-bc]acridine 15, respectively. 2-Phenylaminomethylenecyclohexane-1,3-dione 8 cyclizes to 9,9-dimethyl-9,10-dihydrophenanthridin-7(8H)-one 11 without

  5-芳基氨基亚甲基化合物，例如5-芳基氨基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮2或2-苯基氨基亚甲基苯-1,3-二酮13通过芳基氨基向嘧啶并[4,5 - b ]喹啉2的迁移而热解而环化，4-二酮6或7-氧代-7 H-萘[1,8- bc ] ac啶15。2- Phenylaminomethylenecyclohexane -1,3-二酮8环化成9,9-二甲基-9,10- dihydrophenanthridin-7（8 ħ） -酮11，而不重排。
• The synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship of 2-phenylaminomethylene-cyclohexane-1,3-diones as specific anti-tuberculosis agents
  作者：Muzafar Ahmad Rather、Ali Mohd Lone、Bisma Teli、Zubair Shanib Bhat、Paramjeet Singh、Mubashir Maqbool、Bashir Ahmad Shairgojray、Mohd Jamal Dar、Shajrul Amin、Syed Khalid Yousuf、Bilal A. Bhat、Zahoor Ahmad

  DOI：10.1039/c7md00350a

  日期：——

  cyclohexane-1,3-dione based structures 5 and 6 as hits. The selected hit molecules were used for further synthesis and a library of 37 compounds under four families was synthesized for lead generation. Evaluation of the library against M. tuberculosis lead to the identification of three lead antituberculosis agents (37, 39 and 41). The most potential compound, 2-(((2-hydroxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1

  本研究利用基于全细胞的表型筛选数千种针对结核分枝杆菌H37Rv（M.tb.）的小分子，并将基于环己烷-1,3-二酮的结构5和6鉴定为命中。选定的命中分子用于进一步合成，并合成了四个家族下的37种化合物的文库，用于产生先导。评估抗结核分枝杆菌的文库可鉴定出三种主要的抗结核药（37、39和41）。最有潜力的化合物2-（（（（2-羟基苯基）氨基）亚甲基）-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（39）的MIC为2.5 µg / mL，属于MICs范围内。已知的抗结核药物乙胺丁醇，链霉素和左氧氟沙星。此外，该化合物被证明是无毒的（< 在50μM浓度下对4种人类细胞系的抑制率为20％。像一线抗结核药（异烟肼，利福平和吡嗪酰胺）一样，该化合物对一般革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌甚至对耻垢分枝杆菌均​​无活性。从而反映出其高度特异性的抗结核活性。
• Use of aminomethylenecyclohexane-1,3-dione compound
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US11529321B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The present invention relates to use of an aminomethylenecyclohexane-1,3-dione compound, more particularly to use of a compound shown in the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof alone or in combination with other drug in preparing a drug for regulating or treating a disease related to autophagy, especially mammalian ATG8 homologous proteins.

  本发明涉及氨甲基环己烷-1,3-二酮化合物的用途，更具体地说，涉及下式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐单独或与其他药物组合用于制备调节或治疗与自噬有关的疾病，特别是哺乳动物ATG8同源蛋白的药物。
• 10.1134/s1070328423601450
  作者：Smirnova、Sanzhenakova、El’tsov、Pozdnyakov、Russkikh、Dotsenko、Lider

  DOI：10.1134/s1070328423601450

  日期：——

  [LnL2(NO3)3]n (Ln3+ = Eu (I), Sm (II), Tb (III), Dy (IV), and Gd (V)) based on 2-[((4-chlorophenyl)amino)methylene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (L) are synthesized. The crystal structures of the ligand and complex III are determined by X-ray diffraction (XRD) analysis of single crystals (CIF files CCDC no. 2298715 (L) and 2298716 (III)). Complex III is polymeric due to the bidentate-bridging coordination

   抽象的 五种配位化合物的通式为 [LnL 2 (NO 3 ) 3 ] n (Ln 3+ = 基于 2-[((4-氯苯基)氨基)亚甲基]-5,5-二甲基环己烷-1 的 Eu (I)、Sm (II)、Tb (III)、Dy (IV) 和 Gd (V))合成了,3-二酮(L)。配体和配合物 III 的晶体结构通过单晶的 X 射线衍射 (XRD) 分析确定（CIF 文件 CCDC 编号 2298715 (L) 和 2298716 (III)）。配合物III由于环己二酮片段的氧原子与配体的双齿桥配位而呈聚合体，中心原子的配位数为10。根据粉末 XRD 数据，所有合成的多晶化合物均与配合物 III 的单晶同构。研究了多晶态配体和配位化合物的光致发光性质。对于铕(III)、钐(III) 和铽(III) 化合物，从配体到镧系(III) 离子的能量转移是通过“天线”机制进行的。在该系列配合物中，化合物I的量子产率最高（21