苯乙酸-2-13C | 68661-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酸-2-13C
• 中文别名: 苯乙酸-Α-13C
• 英文名称: (2-13C)-phenylacetic acid
• 英文别名: Phenylacetic-alpha-13C acid；2-phenylacetic acid
• CAS: 68661-15-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 137.139
• InChiKey: WLJVXDMOQOGPHL-PTQBSOBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(lit.)
• 沸点：
  265 °C(lit.)
• 密度：
  1.089 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸-2-13C 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 铁粉 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tetraphenylcyclopentadienone-13C2
  参考文献：
  名称：

  多达 6 个电荷单元和 Twist-Boat 苯部分：苯基全取代苯的碱金属还原 1

  摘要：

  在高真空下，在 THF-d8 中用锂和钠金属还原苯基环取代的苯、四苯基苯 (1) 和六苯基苯 (2)。通过NMR研究还原过程和还原产物的性质。四苯基苯被两种金属还原以产生相应的双阴离子盐。发现向系统中加入额外电荷，限制了四个苯基取代基围绕连接它们与中心环的 σ 键的自由旋转（G⧧181 = 7.8 ± 0.2 kcal mol-1）。碱金属与 2 的反应产生了四种抗磁性物质：前三种属于二价阴离子、四价阴离子和令人惊讶的 2 六价阴离子。这些物质是使用密度泛函理论 (DFT) 计算得出的，发现它们具有中心苯环具有不寻常的扭曲船几何形状。计算和实验证据表明，每个苯环及其连接的中心环碳都表现得像一个苄基阴离子。因此，我们查看十六进制...

  DOI：

  10.1021/ja000072q
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈-Alpha-13C 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 作用下， 以90.4%的产率得到苯乙酸-2-13C
  参考文献：
  名称：

  Dissociative ionization of aryl-substituted vinyl bromides in the gas phase: experimental and computational evidence for the formation of stable .alpha.-arylvinyl cations both by direct means and by spontaneous exothermic isomerization of unstable isomeric ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a047

文献信息

• Teilweise Sauerstoff-Wanderung in der photochemischen Wolff-Umlagerung – α-Oxocarben-Oxiren-Isomerisierung oder intermolekularer Mechanismus?
  作者：Peter Haiss、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1515/znb-2003-0616

  日期：2003.6.1

  Crossover experiments between isotopomeric species of 2-diazo-1-oxo-1-phenylethane (18O, 13C, D) establish beyond doubt that the oxygen migration accompanying the photochemical Wolff rearrangement is not the result of intermolecular processes. This is in agreement with a carbenecarbene rearrangement via an intermediate oxirene in competition to the rearrangement into a ketene, as reason for the partial

  2-diazo-1-oxo-1-phenylethane (18O, 13C, D) 的同位素物种之间的交叉实验毫无疑问地确定伴随光化学沃尔夫重排的氧迁移不是分子间过程的结果。这与通过中间体环氧乙烷的卡宾卡宾重排与重排为烯酮的竞争一致，这是沃尔夫重排产物中部分氧迁移的原因。