N-(2-allyloxyaminoethyl)-N-(thymine-1-acetyl)-glycine | 783371-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-allyloxyaminoethyl)-N-(thymine-1-acetyl)-glycine
• 英文别名: 2-[[2-(5-Methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid；2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 783371-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₇
• 分子量: 368.346
• InChiKey: JQULAOOINCWKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allyloxyaminoethyl)-N-(thymine-1-acetyl)-glycine 、 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩展 PNA 合成的范围和正交性

  摘要：

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800141
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到N-(2-allyloxyaminoethyl)-N-(thymine-1-acetyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  扩展 PNA 合成的范围和正交性

  摘要：

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800141

文献信息

• Synthesis of a PNA-encoded cysteine protease inhibitor library
  作者：François Debaene、Lorenzo Mejias、Jennifer L. Harris、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.107

  日期：2004.9

  Peptide nucleic acids (PNAs) have been used to encode a combinatorial library whereby each compound is labeled with a PNA tag which reflects its synthetic history and localizes the compound upon hybridization to an oligonucleotide array. We report herein the full synthetic details for a 4000 member PNA-encoded library targeted towards cysteine protease. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.