ethyl 2-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)propionate | 448216-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)propionate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate
• CAS: 448216-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrCl₂O₂
• 分子量: 326.017
• InChiKey: FQISBRPSFVPWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)propionate 、 2-吡啶基硫脲 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-(3,4-dichlorobenzyl)-2-(2-pyridylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocycles from Arylation Products of Unsaturated Compounds: XIII. 5-R1-Benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones

  摘要：

  芳烷基溴化铵与丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的 Meerwein 反应得到 3-芳基-2-溴丙酸酯，再与 N-（2-吡啶基）- 和 N-（6-甲基-2-吡啶基）硫脲进行环缩合反应，得到 5-R1-苄基-2-（R2-2-吡啶亚氨基）噻唑烷-4-酮。研究表明，后者在溶液中以亚氨基形式的 E 异构体存在。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0292-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichlorophenyldiazonium bromide 、 丙烯酸乙酯 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocycles from Arylation Products of Unsaturated Compounds: XIII. 5-R1-Benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones

  摘要：

  芳烷基溴化铵与丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的 Meerwein 反应得到 3-芳基-2-溴丙酸酯，再与 N-（2-吡啶基）- 和 N-（6-甲基-2-吡啶基）硫脲进行环缩合反应，得到 5-R1-苄基-2-（R2-2-吡啶亚氨基）噻唑烷-4-酮。研究表明，后者在溶液中以亚氨基形式的 E 异构体存在。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0292-x

文献信息

• Synthesis of Heterocycles from Arylation Products of Unsaturated Compounds: XIII. 5-R1-Benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones
  作者：V. S. Matiichuk、N. D. Obushak、V. M. Tsyalkovskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0292-x

  日期：2005.7

  Meerwein reactions of arenediazonium bromides with methyl and ethyl acrylates gave 3-aryl-2-bromopropionic acid esters which were subjected to cyclocondensation with N-(2-pyridyl)- and N-(6-methyl-2-pyridyl) thioureas to obtain 5-R1-benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones. The latter were shown to exist in solution as E isomers of the imino form.

  芳烷基溴化铵与丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的 Meerwein 反应得到 3-芳基-2-溴丙酸酯，再与 N-（2-吡啶基）- 和 N-（6-甲基-2-吡啶基）硫脲进行环缩合反应，得到 5-R1-苄基-2-（R2-2-吡啶亚氨基）噻唑烷-4-酮。研究表明，后者在溶液中以亚氨基形式的 E 异构体存在。