(E)-4-chloro-N′-ethylidenebenzohydrazide | 68180-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-chloro-N′-ethylidenebenzohydrazide
• 英文别名: (E)-4-chloro-N'-ethylidenebenzohydrazide；4-chloro-N-[(E)-ethylideneamino]benzamide
• CAS: 68180-99-4
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: GPAFSLFRUWSWPH-BIIKFXOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 4-氯苯甲酰肼 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-4-chloro-N′-ethylidenebenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Shih; Sah, Science Reports of National Tsing Hua University, Series A: Mathematical, Physical, and Engineering Sciences, 1934, vol. 2, p. 353,356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Organocatalyzed Aza‐Henry Reaction of Hydrazones: Experimental and Computational Studies
  作者：Isaac G. Sonsona、Juan V. Alegre‐Requena、Eugenia Marqués‐López、M. Concepción Gimeno、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/chem.202000232

  日期：2020.4.24

  which the control of chirality is vital, such as the pharmaceutical industry. Additionally, experimental and ab initio studies were performed to understand the reaction mechanism. The experimental results revealed an unexpected secondary kinetic isotope effect (KIE) that is explained by the calculated reaction pathway, which shows that the protonation of the initial hydrazone and the C-C bond forming reaction

  提出了hydr的第一个不对称催化的氮杂-亨利反应。在此过程中，使用奎宁作为催化剂合成ee高达77％的不同烷基取代的β-硝基酰肼。通过进一步重结晶将该ee提高至94％，并且可以通过使用奎尼丁作为催化剂来获得相反的对映异构体，从而在控制手性至关重要的领域（例如制药行业）中开创了令人兴奋的可能性。另外，进行了实验和从头算研究以了解反应机理。实验结果表明，意外的二次动力学同位素效应（KIE）由计算的反应路径解释，这表明初始explained的质子化和CC键形成反应在协同过程中发生。
• Shih; Sah, Science Reports of National Tsing Hua University, Series A: Mathematical, Physical, and Engineering Sciences, 1934, vol. <A> 2, p. 353,356
  作者：Shih、Sah

  DOI：——

  日期：——