5-formyl-5'-(4-pyrrolidinophenyl)-2,2'-bithiophene | 1133874-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-formyl-5'-(4-pyrrolidinophenyl)-2,2'-bithiophene
• CAS: 1133874-08-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NOS₂
• 分子量: 339.482
• InChiKey: KVAJYUKNDIORAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-5'-(4-pyrrolidinophenyl)-2,2'-bithiophene 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-cyano-3-(5''-(4''-pyrrolidinophenyl)-2',2''-bithiophen-5'-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SHG非线性光学应用中带有氰基乙酸或若丹宁-3-乙酸受体的基于芳基-联噻吩的推挽π-共轭杂环系统的理论和实验研究

  摘要：

  设计并合成了一系列基于推挽式芳基-联噻吩的系统2–3，以了解结构修饰如何影响电子，线性和非线性光学性质。推挽共轭生色团2-3带有联噻吩间隔基，该间隔基与被N，N-二烷基氨基电子给体基团以及氰基乙酸或Rhodanine-3-乙酸受体基团官能化的苯环共轭。进行了理论（DFT计算）和实验研究，以获取有关推挽联噻吩衍生物的构象，电子结构，电子分布，偶极矩和分子非线性响应的信息。这项多学科研究表明，发色团2e 由于N，N-二甲基氨基的强大的电子给体能力，乙炔连接基表现出最高的超极化率β（10440×10 -30 esu），并且乙炔连接基不仅延长了π-共轭路径，而且赋予了较小的畸变系统。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.10.001
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 β-chloro-β-(5-(4-(pyrrolidino)phenyl)thiophen-2-yl)propenal 在 sodium sulphide nonahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 以10%的产率得到5-formyl-5'-(4-pyrrolidinophenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩的合成作为非线性光学（NLO）材料的新前体

  摘要：

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.078

文献信息

• Synthesis and characterization of novel, thermally stable 2-aryl-5-dicyanovinylthiophenes and 5-aryl-5′-dicyanovinyl-2,2′-bithiophenes as potentially promising non-linear optical materials
  作者：Cyril Herbivo、Alain Comel、G. Kirsch、A. Maurício C. Fonseca、M. Belsley、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.01.006

  日期：2010.8

  Two series of dicyanovinyl-substituted compounds namely 2-aryl-5-dicyanovinylthiophenes and 5-aryl-5'-dicyanovinyl-2,2'-bithiophenes were synthesized through Knoevenagel condensation of the corresponding 2-aryl-5-formyl-thiophenes and 5-aryl-5'-formyl-2,2'-bithiophene precursors. In contrast, the 2-aryl-5-formyl-thiophenes precursor were prepared through the Vilsmeier Haack Arnold reaction starting from inexpensive and easily available precursors such as acetophenones; this method produced the title compounds in higher yield than that recently reported which involved the Suzuki coupling of functionalized aryl boronic acids with 5-bromo-2-formyl-thiophene. Electrochemical studies and characterization of both the linear and non-linear optical properties and thermal properties indicated that good non-linearity was complemented by exceptional thermal stability for some chromophores, making them potential candidates for several optoelectronic applications such as solvatochromic probes and non-linear optical materials. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5-aryl-5′-formyl-2,2′-bithiophenes as new precursors for nonlinear optical (NLO) materials
  作者：Cyril Herbivo、Alain Comel、G. Kirsch、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.078

  日期：2009.3

  A series of formyl-substituted 5-aryl-2,2′-bithiophenes 5 were synthesized using two different methods: Vilsmeier–Haack–Arnold reaction (VHA) or through Suzuki coupling. The synthesis of compounds 5 through the Vilsmeier–Haack–Arnold reaction, starting from inexpensive and easily available precursors such as acetophenones, gave the title compounds in low yields after four reaction steps. On the other

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。
• Theoretical and experimental studies of aryl-bithiophene based push-pull π-conjugated heterocyclic systems bearing cyanoacetic or rhodanine-3-acetic acid acceptors for SHG nonlinear optical applications
  作者：Sara S.M. Fernandes、Cyril Herbivo、João Aires-de-Sousa、Alain Comel、Michael Belsley、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.10.001

  日期：2018.2

  understand how structural modifications influence the electronic, linear and nonlinear optical properties. The push-pull conjugated chromophores 2–3 bear a bithiophene spacer conjugated with a phenyl ring functionalized with N,N-dialkylamino electron-donor groups together with cyanoacetic or rhodanine-3-acetic acid acceptor groups. Theoretical (DFT calculations) and experimental studies were carried

  设计并合成了一系列基于推挽式芳基-联噻吩的系统2–3，以了解结构修饰如何影响电子，线性和非线性光学性质。推挽共轭生色团2-3带有联噻吩间隔基，该间隔基与被N，N-二烷基氨基电子给体基团以及氰基乙酸或Rhodanine-3-乙酸受体基团官能化的苯环共轭。进行了理论（DFT计算）和实验研究，以获取有关推挽联噻吩衍生物的构象，电子结构，电子分布，偶极矩和分子非线性响应的信息。这项多学科研究表明，发色团2e 由于N，N-二甲基氨基的强大的电子给体能力，乙炔连接基表现出最高的超极化率β（10440×10 -30 esu），并且乙炔连接基不仅延长了π-共轭路径，而且赋予了较小的畸变系统。