ethyl 7-[di(ethoxycarbonyl)methyl]-4-methyl-2-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-5-carboxylate | 64613-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-[di(ethoxycarbonyl)methyl]-4-methyl-2-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-5-carboxylate
• 英文别名: (6-ethoxycarbonyl-7-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]diazepin-4-yl)-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-(6-ethoxycarbonyl-7-methyl-2-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-diazepin-4-yl)propanedioate
• CAS: 64613-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₇
• 分子量: 356.376
• InChiKey: GHAHFUWXYKEWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloromethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BULLOCK E.; CARTER R. A.; COCHRANE R. M.; GREGORY B.; SHIELDS D. C., CAN. J. CHEM. , 1977, 55, NO 5, 895-905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The dramatic effect of thiophenol on the reaction pathway of ethyl 4-chloromethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate with thiophenolates: ring expansion versus nucleophilic substitution
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ludmila A. Trafimova、Dmitry A. Cheshkov、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.098

  日期：2010.9

  result of ring expansion and/or nucleophilic substitution. The reaction pathway was affected strongly by the basicity–nucleophilicity of the reaction media. The results obtained were confirmed by reactions of 4-mesyloxymethyl-6-methyl-5-tosyltetrahydropyrimidin-2-one with PhSNa/PhSH and ethyl 4-chloromethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate with NaCN/HCN or NaCH(COOEt)2/CH2(COOEt)2

  4-甲基-2-氧代-7-苯硫基-2,3,6,7-四氢-1 H -1,3-二氮杂-5-羧酸酯和/或6-甲基-2-氧代-4-（在4-氯甲基-6-甲基-2-氧-2-，1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯与PhSNa的反应中获得苯硫基甲基）-1,1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯环的扩展和/或亲核取代的结果，取决于试剂比率，反应时间或温度，有无PhSH的PhSK或PhSK。反应途径受到反应介质的碱性-亲核性的强烈影响。通过4-甲氧基氧甲基-6-甲基-5-甲苯磺酰基四氢嘧啶-2-酮与PhSNa / PhSH和乙基4-氯甲基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶的反应证实了所获得的结果用NaCN / HCN或NaCH（COOEt）2 -5-羧酸盐/ CH 2（COOEt）2。