ethyl 2,2,6-trimethyl-2H-pyran-5-carboxylate | 51079-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2,2,6-trimethyl-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 2,2,6-trimethyl-, ethyl ester；ethyl 2,6,6-trimethylpyran-3-carboxylate
• CAS: 51079-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CWMATZIHHGIKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2,6-trimethyl-2H-pyran-5-carboxylate 、 1-(triphenylphosphoranylidene)pentane-2,4-dione 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Acetyl-4-hydroxy-2-methyl-6-(2-methyl-propenyl)-cyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-乙酰丙酮phosph鎓内酯（1-（三苯基磷酰亚芳基）戊烷-2,4-二酮）与羰基化合物的缩合反应

  摘要：

  2,4-二氧戊基三苯基溴化with与碳酸氢钠水溶液在二氯甲烷中反应，以几乎定量的产率得到1-（三苯基正膦亚基）戊烷-2,4-二酮。最后提到的叶立德phospho叶立德与羰基化合物的Dianion Wittig 和 Michael Wittig 缩合反应生成不饱和的2,4-二酮，几乎完全在氘代氯仿中烯醇化为4-羟基-2-氧代-3,5-二烯（24-70％产量）。这些产物与3​​-氧代-4-（三苯基正膦亚基）丁酸酯的类似缩合反应衍生的化合物的类型非常相似。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0548-x

文献信息

• New Annulation Techniques; Condensations of Phosphonium Ylides and Substituted 2<i>H</i>-Pyran-5-carboxylates; Preparation of Cyclohexenonedicarboxylates and Cyclohexadienedicarboxylates
  作者：Cornelis M. Moorhoff

  DOI：10.1002/jccs.200300064

  日期：2003.6

  Substituted alkyl 2H-pyran-5-carboxylates condensed with alkyl 3-oxo-4-(triphenylphosphoranyl-idene)butanoate and alkyl 4-(triphenylphosphoranylidene)-2-butenoate to form substituted 2-vinyl-6-oxo-4-cyclohexene-1,3-dicarboxylates, some of which showed ecto-parasiticidal activity in pets and cattle, and substituted 2-vinyl-3,5-cyclohexadiene-1,3-dicarboxylates, respectively. The last mentioned product

  取代的 2H-吡喃-5-羧酸烷基酯与 3-氧代-4-(三苯基正膦亚基)丁酸烷基酯和 4-(三苯基正膦亚基)-2-丁烯酸烷基酯缩合形成取代的 2-乙烯基-6-氧代-4-环己烯- 1,3-二羧酸盐，其中一些在宠物和牛中显示出体外杀寄生虫活性，并分别取代了 2-vinyl-3,5-cyclohexadiene-1,3-dicarboxylates。最后提到的产品与使用相应的砷类似物获得的产品形成鲜明对比。