(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-imine | 1198184-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-imine
• CAS: 1198184-75-6
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O
• 分子量: 468.682
• InChiKey: VNVZYKYQPAAHTA-NQPKZJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-imine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 3β-benzyloxy-5-androsten-17-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-imine
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520

文献信息

• Synthesis of Cyclopamine Using a Biomimetic and Diastereoselective Approach
  作者：Athanassios Giannis、Philipp Heretsch、Vasiliki Sarli、Anne Stößel

  DOI：10.1002/anie.200902520

  日期：2009.10.5

  From Homer to hedgehog: Cyclopamine, the first inhibitor of the hedgehog signaling pathway, causes cyclopia in embryos but in adults it is a potent anticancer drug. A concise biomimetic and diastereoselective synthesis of cyclopamine (2) starting from commercially available dehydroepiandrosterone (1) now also provides access to several analogues.

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。